(2RS,3RS,4aSR,6SR,7SR,8aRS)-2,3-bis[(E)-2-(hydroxymethyl)vinyl]-6,7-bis[(6'-methyl-2,2'-bipyridin-6-yl)methyloxy]decalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS,4aSR,6SR,7SR,8aRS)-2,3-bis[(E)-2-(hydroxymethyl)vinyl]-6,7-bis[(6'-methyl-2,2'-bipyridin-6-yl)methyloxy]decalin
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3S,4aS,6S,7S,8aR)-3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-6,7-bis[[6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methoxy]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄O₄
• 分子量: 646.83
• InChiKey: AZORFOLOGUFYSJ-GZYVEFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘乙酸 、 (2RS,3RS,4aSR,6SR,7SR,8aRS)-2,3-bis[(E)-2-(hydroxymethyl)vinyl]-6,7-bis[(6'-methyl-2,2'-bipyridin-6-yl)methyloxy]decalin 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2RS,3RS,4aSR,6SR,7SR,8aRS)-2,3-bis[(E)-2-(pyren-1-ylmethylcarbonyloxymethyl)vinyl]-6,7-bis[(6'-methyl-2,2'-bipyridin-6-yl)methyloxy]decalin
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7-四取代十氢萘：分子信号转导的双构象传感器

  摘要：

  已经合成了相对构型 (2β,3α,4aα,6α,7β,8aα) 的 2,3,6,7-四取代十氢萘。如果选择 6 中的取代基，双构象系统 2/3 的平衡向构象异构体 2 移动。转化为双（缩醛）16 导致共价诱导双环翻转 17 18. 螯合诱导双环翻转（ 21 22) 当 2,2'-联吡啶取代基通过醚键连接在十氢化萘系统的受体位置 6 和 7 时实现。通过在位置 2 和 3 中通过 (E)-烯烃接头添加芘基团来引入效应基团。所得化合物 25 被证明是一种有效的分子信号转导装置，信号距离为 1.5 nm。锌信号在受体位点引起构象轴向赤道变化，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<575::aid-ejoc575>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyridine 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (2RS,3RS,4aSR,6SR,7SR,8aRS)-2,3-bis[(E)-2-(hydroxymethyl)vinyl]-6,7-bis[(6'-methyl-2,2'-bipyridin-6-yl)methyloxy]decalin
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7-四取代十氢萘：分子信号转导的双构象传感器

  摘要：

  已经合成了相对构型 (2β,3α,4aα,6α,7β,8aα) 的 2,3,6,7-四取代十氢萘。如果选择 6 中的取代基，双构象系统 2/3 的平衡向构象异构体 2 移动。转化为双（缩醛）16 导致共价诱导双环翻转 17 18. 螯合诱导双环翻转（ 21 22) 当 2,2'-联吡啶取代基通过醚键连接在十氢化萘系统的受体位置 6 和 7 时实现。通过在位置 2 和 3 中通过 (E)-烯烃接头添加芘基团来引入效应基团。所得化合物 25 被证明是一种有效的分子信号转导装置，信号距离为 1.5 nm。锌信号在受体位点引起构象轴向赤道变化，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<575::aid-ejoc575>3.0.co;2-7

文献信息

• 2,3,6,7-Tetrasubstituted Decalins: Biconformational Transducers for Molecular Signal Transduction
  作者：Ulrich Koert、Rolf Krauss、Hans-Georg Weinig、Carola Heumann、Burkhard Ziemer、Clemens Mügge、Matthias Seydack、Jürgen Bendig

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<575::aid-ejoc575>3.0.co;2-7

  日期：2001.2

  2,3,6,7-Tetrasubstituted decalins of relative configuration (2β,3α,4aα,6α,7β,8aα) have been synthesized. If substituents as in 6 are chosen, the equilibrium of the biconformational system 2/3 is shifted towards conformer 2. Conversion into the bis(acetal) 16 resulted in a covalently induced double ring flip 17 18. A chelation-induced double ring flip (21 22) was achieved when 2,2′-bipyridyl substituents

  已经合成了相对构型 (2β,3α,4aα,6α,7β,8aα) 的 2,3,6,7-四取代十氢萘。如果选择 6 中的取代基，双构象系统 2/3 的平衡向构象异构体 2 移动。转化为双（缩醛）16 导致共价诱导双环翻转 17 18. 螯合诱导双环翻转（ 21 22) 当 2,2'-联吡啶取代基通过醚键连接在十氢化萘系统的受体位置 6 和 7 时实现。通过在位置 2 和 3 中通过 (E)-烯烃接头添加芘基团来引入效应基团。所得化合物 25 被证明是一种有效的分子信号转导装置，信号距离为 1.5 nm。锌信号在受体位点引起构象轴向赤道变化，