[1,1'-biphenyl]-4-sulfonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-sulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-4-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 259.288
• InChiKey: AZRANQMOSNOHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-sulfonyl azide 在 dirhodium tetraacetate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₃₃H₂₆N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  Rh(II) 催化的 1,2,3-三唑基丙炔酸酯和吲哚的脱氮级联：获得丁烯内酯系留的同色胺

  摘要：

  已开发出一种高效的 Rh(II) 催化吲哚与 1,2,3-三唑基丙炔酸酯的脱氮反应。这种方法可以在操作简单的条件下轻松获得丁烯内酯系留的同色胺，并具有广泛的底物范围。总的来说，反应序列涉及以亲核级联方式形成三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）。此外，还证明了这些衍生物的分子内重排为热力学更稳定的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01215
• 作为产物：
  描述：

  对联苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725

文献信息

• Convenient synthesis of spiroindolenines from tryptamine-derived isocyanides and organic azides by cobalt catalysis in pure water
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc00270h

  日期：——

  A Co-catalyzed coupling of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with organic azides in pure water for accessing spiroindolenine derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, high atom-economy, excellent yields, wide substrate scopes, and broad functional group tolerance. The products were obtained simply by sequential operation involving extraction, concentration, precipitation

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。
• 螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112876488A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用，螺环吲哚啉衍生物的结构式如式(III)所示：其中，R1选自氢、C1‑C5烷基、卤素或C1‑C5烷氧基；R2选自氢、C1‑C5烷基、苯基或噻吩基；R3选自氢、C1‑C5烷基、苯基或R3与其相连的碳原子组成苯基；R4选自C1‑C6烷基或C6‑C18芳基。本发明的螺环吲哚啉衍生物利用简单原料一步构建而成，条件温和，原子经济性高，产率优异，底物范围宽等优点，该反应的后处理无需柱层析操作，且催化体系在经历十次循环利用后，未发现催化活性出现明显降低，为螺环吲哚啉骨架的高效构筑提供了非常绿色的合成方法，该螺环吲哚啉衍生物具有白血病及肿瘤抑制活性。
• Rh(II)-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazolyl Cyclohexadienones for the Synthesis of Benzofurans and Cyclopropa[<i>cd</i>]indole-carbaldehydes
  作者：Geetanjali S. Sontakke、Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01924

  日期：2019.9.20

  A rhodium-catalyzed intramolecular denitrogenative transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazole-tethered cyclohexadienones has been achieved for the synthesis of benzofurans and cyclopropa[cd]indole-carbaldehydes in an operationally simple procedure. Remarkably, the reaction pathway is fully dependent on the linker heteroatom (O or N) present between the cyclohexadienone unit and triazole moiety. In

  N-磺酰基-1,2,3-三唑系链的环己二酮的铑催化的分子内脱氮环转移反应已经可以在操作简单的过程中合成苯并呋喃和环丙烷[ cd ]吲哚-甲醛。明显地，反应途径完全取决于存在于环己二酮单元和三唑部分之间的接头杂原子（O或N）。在O-连接的三唑的情况下，发生由分子内环丙烷化和重排组成的级联序列，导致形成苯并呋喃，而在N-连接的三唑的情况下，仅分离出环丙烷[ cd ]吲哚-甲醛。
• Photocatalyzed Coupling–Cyclization of <i>ortho</i>-Alkynylaryl Vinylethers with Arylsulfonyl Azides
  作者：Fengjuan Chen、Xiang Huang、Can Yang、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01437

  日期：2021.11.5

  A novel visible-light-induced coupling–cyclization of ortho-alkynylaryl vinylethers with arylsulfonyl azides has been described. This transformation provided a concise approach to access C3-exocyclic C═C bond/C2-alkylsulfone-tethered benzofurans via a solvent-leveraged carbosulfonylation and [2 + 2 + 3] cyclization. Primary mechanistic studies demonstrated that THF belongs to a crucial H atom source

  已经描述了一种新型的可见光诱导的邻炔基芳基乙烯基醚与芳基磺酰基叠氮化物的偶联-环化。这种转化提供了一种简洁的方法，可以通过溶剂杠杆的碳磺酰化和 [2 + 2 + 3] 环化来获得 C3-外环 C=C 键/C2-烷基砜连接的苯并呋喃。主要机理研究表明 THF 属于关键的 H 原子源。
• One-Pot Construction of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines through Ruthenium-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Bond Functionalization of 2-Arylquinoxalines with Sulfonyl Azides
  作者：Sudip Laru、Suvam Bhattacharjee、Sumit Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02837

  日期：2021.10.1

  N-substituted indolo[2,3-b]quinoxalines has been developed through a Ru(II)-catalyzed ortho C–H functionalization of 2-arylquinoxalines with sulfonyl azides and further oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in one pot. This double C–N bond formation strategy provides a new efficient route for the preparation of a series of biologically relevant 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives in

  N-取代的吲哚并[2,3- b ]喹喔啉的合成是通过Ru(II)催化的2-芳基喹喔啉与磺酰叠氮化物的邻位C-H官能化并用2,3-二氯-5进一步氧化而开发的， 6-二氰基-1,4-苯醌一锅。这种双C-N键形成策略为制备一系列生物相关的6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物提供了一条新的有效途径，产率高达94%，表明底物适用范围广泛。初步的机理研究表明，连续的 C-N 键形成是通过第一步中五元钌环中间体的形成和第二步中自由基机制的形成进行的。