3',5-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 4-Chloro-2-(3-chlorophenyl)aniline
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N
• mdl: MFCD24078223
• 分子量: 238.116
• InChiKey: AZRQVVVFCJYESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3′,5-dichloro-2-iodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 3-氯苯硼酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3',5-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化和随后的脱羧作用，钯催化的[4 + 3]或[2 + 2 + 3]环化反应：获得七边形嵌入的多环芳烃

  摘要：

  在多环芳烃骨架中构造七元环仍然是一个众所周知的难题，但仍是一个有吸引力的挑战。本文报道了一种新颖的钯催化2-碘联苯与2-（2-卤代苯基）丙烯酸的[4 ​​+ 3]脱羧环化反应，它提供了一种通过C–H活化和组装各种三苯并[7]环烯的有效方法。脱羧过程。而且，三苯并[7]环戊烯还可以通过[2 + 2 + 3]脱羧环化策略，通过使用容易获得的1,2-卤代苯，苯基硼酸和2-（2-卤代苯基）丙烯酸来合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00520

文献信息

• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Sequential Difunctionalization of 2-Iodobiphenyls by Exploiting the Reactivities of a Palladacycle and an Acyclic Arylpalladium Species
  作者：Dushen Chen、Guangfa Shi、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00753

  日期：2016.5.6

  A novel sequential difunctionalization reaction of 2-iodobiphenyl has been developed by exploiting the distinct reactivities of a palladacycle and an acyclic arylpalladium species. In this tandem reaction, an in situ formed dibenzopalladacyclopentadiene reacts selectively with an alkyl halide, after which the thus formed acyclic arylpalladium species selectively undergoes a Heck reaction with an alkene

  通过利用palladacycle和无环芳基钯物种的独特反应性，开发了2-碘联苯的新型顺序双官能化反应。在该串联反应中，原位形成的二苯并钯铝环戊二烯与卤代烷选择性地反应，此后，由此形成的无环芳基钯物质选择性地与烯烃进行Heck反应。这项工作证明了过渡金属络合物的配位模式与其反应性之间的密切关系，可以揭示其他过渡金属催化的反应机理，并为开发其他合成实现的有机转化提供机会。
• Palladium-Catalyzed [4 + 3] or [2 + 2 + 3] Annulation via C–H Activation and Subsequent Decarboxylation: Access to Heptagon-Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Xiumei Yang、Xiahong Chen、Yankun Xu、Minghao Zhang、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00520

  日期：2021.4.2

  attractive challenge. Herein a novel palladium-catalyzed [4 + 3] decarboxylative annulation of 2-iodobiphenyls with 2-(2-halophenyl)acrylic acids is reported, which provides an efficient approach for assembling various tribenzo[7]annulenes via a C–H activation and decarboxylation process. Moreover, tribenzo[7]annulenes can be also synthesized via a [2 + 2 + 3] decarboxylative annulation strategy by employing

  在多环芳烃骨架中构造七元环仍然是一个众所周知的难题，但仍是一个有吸引力的挑战。本文报道了一种新颖的钯催化2-碘联苯与2-（2-卤代苯基）丙烯酸的[4 ​​+ 3]脱羧环化反应，它提供了一种通过C–H活化和组装各种三苯并[7]环烯的有效方法。脱羧过程。而且，三苯并[7]环戊烯还可以通过[2 + 2 + 3]脱羧环化策略，通过使用容易获得的1,2-卤代苯，苯基硼酸和2-（2-卤代苯基）丙烯酸来合成。
• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Biarylation of 8-Methyl Quinolines with Cyclic Diaryliodonium Salts to Access Functionalized Biaryls and Fluorene Derivatives
  作者：Naveen Kumar Maurya、Suman Yadav、Dhananjay Chaudhary、Dharmendra Kumar、Km Ishu、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01405

  日期：2022.11.4

  diaryliodonium salts as biarylating agents in the C(sp3)–H functionalization using 8-methyl quinoline as the intrinsic directing group. The oxidant-free reaction produces a vast array of the biarylated products with iodo functionality that can be further functionalized. Additionally, intramolecular C(sp3)–H functionalization in a stepwise manner under palladium-catalyzed conditions produced the fluorene derivatives

  在此，我们开发了环状二芳基碘盐作为 C(sp 3 )–H 官能化中的二芳基化剂，使用 8-甲基喹啉作为本征导向基团。无氧化剂反应产生大量具有碘官能团的二芳基化产物，可以进一步官能化。此外，在钯催化条件下以逐步方式进行的分子内 C(sp 3 )–H 官能化以优异的产率产生了芴衍生物。