N-tert-butyl-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-tert-butyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；3-Tert-butyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AZVFNKUCMYSJBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-2-phenylaziridine 、 二氧化碳 在 [N,N'-bis(3,5-ditBuC₆H₂CH-2-O-)-1,2-diN-cyclohexan]ClCr(III) 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 120.0h， 以92%的产率得到3-tert-butyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Salen）chromium（III）/ DMAP：一种有效的催化剂体系，用于从二氧化碳和氮丙啶选择性合成5-取代的恶唑烷酮。

  摘要：

  [反应：见正文]发现（Salen）铬（III）/ DMAP是用于CO（2）和氮丙啶偶联的活性催化剂体系。从在最取代的NC键处的氮丙啶的开环，以高产率和选择性生产恶唑烷酮产物。该催化剂体系对于各种各样的单取代的N-芳基和N-烷基氮丙啶以及2，3-二取代的N-烷基氮丙啶均表现良好。

  DOI：

  10.1021/ol049689t

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• (Salen)chromium(III)/DMAP:  An Efficient Catalyst System for the Selective Synthesis of 5-Substituted Oxazolidinones from Carbon Dioxide and Aziridines
  作者：Aaron W. Miller、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ol049689t

  日期：2004.7.1

  aziridines. The oxazolidinone products were produced in high yield and selectivity from the opening of the aziridine at the most substituted N-C bond. This catalyst system worked well for a wide variety of monosubstituted N-aryl and N-alkyl aziridines as well as a 2,3-disubstituted N-alkyl aziridine.

  [反应：见正文]发现（Salen）铬（III）/ DMAP是用于CO（2）和氮丙啶偶联的活性催化剂体系。从在最取代的NC键处的氮丙啶的开环，以高产率和选择性生产恶唑烷酮产物。该催化剂体系对于各种各样的单取代的N-芳基和N-烷基氮丙啶以及2，3-二取代的N-烷基氮丙啶均表现良好。