5-bromo-6-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
• 英文别名: 5-bromo-6-methyl-1-pyridin-2-ylpyridin-2-one
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: AZXCFUCGGKAQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one 、 甲基三氟硼酸钾 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-bromo-6-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的有机硼试剂对吡啶酮类化合物进行位点选择性C–H烷基化和酰化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种使用市售三氟硼酸盐试剂进行吡啶定向，铑催化，位点选择性C–H烷基化和吡啶酮芳基化的方法。这种简单而通用的转化过程在相对温和的条件下以完美的位点选择性顺利进行。硼试剂中的偶联基团可以延伸至伯烷基，苄基和环烷基。此外，也可以在相似条件下获得直接的CH芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02755

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed C6-Selective Decarbonylative Alkylation of 2-Pyridones with Alkyl Carboxylic Acids and Anhydrides
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Haiyang Yu、Bohan Li、Xingyu Xu、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01277

  日期：2020.6.5

  A Rh-catalyzed chelation-assisted C6-selective C–H activation/alkylation of 2-pyridones with readily available alkyl carboxylic acids or anhydrides is introduced. The reaction proceeds via substrate decarbonylation. This approach merges C–H functionalization with readily available anhydrides, allowing for the efficient synthesis of various C6-alkylated 2-pyridones with good functional group tolerance

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。
• Rhodium(III)-Catalyzed Site-Selective C–H Alkylation and Arylation of Pyridones Using Organoboron Reagents
  作者：Panfeng Peng、Jiang Wang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02755

  日期：2016.10.21

  rhodium-catalyzed, site-selective C–H alkylation and arylation of pyridones using commercially available trifluoroborate reagents. This simple and versatile transformation proceeded smoothly under relatively mild conditions with perfect site selectivity. The coupling groups in the boron reagents can be extended to primary alkyl, benzyl, and cycloalkyl. Moreover, direct C–H arylation products could also be obtained

  在这项研究中，我们开发了一种使用市售三氟硼酸盐试剂进行吡啶定向，铑催化，位点选择性C–H烷基化和吡啶酮芳基化的方法。这种简单而通用的转化过程在相对温和的条件下以完美的位点选择性顺利进行。硼试剂中的偶联基团可以延伸至伯烷基，苄基和环烷基。此外，也可以在相似条件下获得直接的CH芳基化产物。