(2-chlorobenzyl)-L-proline HCl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-chlorobenzyl)-L-proline HCl
• 英文别名: (2-Chlorobenzyl)-L-proline hydrochloride；(2S)-1-[(2-chlorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂*ClH
• 分子量: 276.163
• InChiKey: AZXWMUWTZSTVMW-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorobenzyl)-L-proline HCl 、 2-氨基二苯甲酮 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-2-氨基丁-2-烯酸的希夫碱新型修饰手性NiIII配合物：合成与研究

  摘要：

  用 (S)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-(2-氯苄基)吡咯烷-2-获得与 (E)-和 (Z)-2-氨基丁-2-烯酸的席夫碱的 NiIII 配合物甲酰胺和 (S)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-(3,4-二甲基苄基)吡咯烷-2-甲酰胺作为新的手性助剂。研究了亲核试剂向这些复合物的 C=C 键的不对称加成。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0276-1

文献信息

• Novel modified chiral NiII complexes with the Schiff bases of (E)-and (Z)-2-aminobut-2-enoic acids: Synthesis and study
  作者：A. S. Saghiyan、L. L. Manasyan、S. A. Dadayan、S. G. Petrosyan、A. A. Petrosyan、V. I. Maleev、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s11172-006-0276-1

  日期：2006.3

  NiII complexes with the Schiff bases of (E)-and (Z)-2-aminobut-2-enoic acids were obtained with (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide and (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(3,4-dimethylbenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide as new chiral auxiliaries. Asymmetric addition of nucleophiles to the C=C bond of these complexes was studied.

  用 (S)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-(2-氯苄基)吡咯烷-2-获得与 (E)-和 (Z)-2-氨基丁-2-烯酸的席夫碱的 NiIII 配合物甲酰胺和 (S)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-(3,4-二甲基苄基)吡咯烷-2-甲酰胺作为新的手性助剂。研究了亲核试剂向这些复合物的 C=C 键的不对称加成。