1-[2-(4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenoxy)ethyl]-2-(4-methyl-1-homopiperazino)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[2-(4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenoxy)ethyl]-2-(4-methyl-1-homopiperazino)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2,3,6-Trimethyl-4-[2-[2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzimidazol-1-yl]ethoxy]phenol
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂
• 分子量: 408.544
• InChiKey: BACSXMQQYGGZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-[2-(4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenoxy)ethyl]-2-(4-methyl-1-homopiperazino)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为抗过敏剂的合成，具有5-脂氧合酶抑制作用。

  摘要：

  合成了新的苯并咪唑衍生物，这些衍生物可抑制组胺从肥大细胞中释放，抑制5-脂氧合酶并具有抗氧化作用。在合成的化合物中，1- [2- [2-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯氧基）乙氧基]乙基] -2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（22）有效抑制组胺的释放抗原抗体反应触发大鼠腹膜肥大细胞中的表达，抑制大鼠嗜碱性白血病1（RBL-1）细胞中的5-脂氧合酶，并阻止Fe（3 +）-ADP诱导大鼠肝中NADPH依赖性脂质过氧化微粒体，除了拮抗组胺引起的豚鼠回肠的收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1573

文献信息

• Synthesis of Benzimidazole Derivatives as Antiallergic Agents with 5-Lipoxygenase Inhibiting Action.
  作者：Hiroyuki NAKANO、Tsutomu INOUE、Nobuhide KAWASAKI、Hideki MIYATAKA、Hitoshi MATSUMOTO、Takeo TAGUCHI、Naoki INAGAKI、Hiroichi NAGAI、Toshio SATOH

  DOI：10.1248/cpb.47.1573

  日期：——

  Syntheses were conducted of novel benzimidazole derivatives that suppress histamine release from mast cells, inhibit 5-lipoxygenase, and possess antioxidative action. Among the compounds synthesized, 1-[2-[2-(4-hydroxy- 2,3,5-trimethylphenoxy)ethoxy]ethyl]-2-(4-methyl-1- homopiperazino)benzimidazole (22) potently suppressed histamine release from rat peritoneal mast cells triggered by the antigen-antibody

  合成了新的苯并咪唑衍生物，这些衍生物可抑制组胺从肥大细胞中释放，抑制5-脂氧合酶并具有抗氧化作用。在合成的化合物中，1- [2- [2-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯氧基）乙氧基]乙基] -2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（22）有效抑制组胺的释放抗原抗体反应触发大鼠腹膜肥大细胞中的表达，抑制大鼠嗜碱性白血病1（RBL-1）细胞中的5-脂氧合酶，并阻止Fe（3 +）-ADP诱导大鼠肝中NADPH依赖性脂质过氧化微粒体，除了拮抗组胺引起的豚鼠回肠的收缩。