ethyl cyclohexyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl cyclohexyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[benzenesulfonyl(cyclohexyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: BAGGBFMIOSPIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cyclohexyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到diethyl 5-cyclohexyl-3-ethoxy-5H-1,2,4-triazole-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-mediated annulation of N-protected imines with DEAD

  摘要：

  In the presence of triphenylphosphine, the reactions of N-protected imines or their precursors with DEAD proceeded smoothly to give the corresponding functionalized 1H-1,2,4-triazole-1,4(5H)-di-carboxylate derivatives in good to high yields under mild conditions. A plausible mechanism has been proposed on the basis of the control experiments. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.072
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 氨基甲酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl cyclohexyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710

文献信息

• Solventless Clay-Promoted Friedel−Crafts Reaction of Indoles with α-Amido Sulfones:  Unexpected Synthesis of 3-(1-Arylsulfonylalkyl) Indoles
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/ol061604w

  日期：2006.8.1

  Friedel-Crafts reaction of indoles with alpha-amido sulfones in the presence of montmorillonite K-10 leads unexpectedly to 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles in good yield. The obtained products can be further desulfonylated under reductive or alkylative conditions giving linear and branched 3-substituted indoles.
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• Phosphine-mediated annulation of N-protected imines with DEAD
  作者：Zhong Lian、Xiao-Yang Guan、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.072

  日期：2011.3

  In the presence of triphenylphosphine, the reactions of N-protected imines or their precursors with DEAD proceeded smoothly to give the corresponding functionalized 1H-1,2,4-triazole-1,4(5H)-di-carboxylate derivatives in good to high yields under mild conditions. A plausible mechanism has been proposed on the basis of the control experiments. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.