三芳基丁二烯 | 604010-60-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 三芳基丁二烯
• 英文名称: (Z)-2-(4-(1,2-diphenylbuta-1,3-dien-1-yl)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: (3Z)-4-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-3,4-diphenylbuta-1,3-diene；2-[4-[(1Z)-1,2-diphenylbuta-1,3-dienyl]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 604010-60-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO
• 分子量: 369.506
• InChiKey: AJNFVDSYBLVCQL-QPLCGJKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  479.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三芳基丁二烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基羧化有效合成他莫昔芬

  摘要：

  他莫昔芬是使用我们小组开发的镍催化芳基羧化反应合成的。关键化合物四取代烯烃是在二氧化碳气氛下，在 Ph 2 Zn 存在下，使用催化量的 Ni(0) 和 DBU 从二取代炔烃合成的。反应以区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到的四取代烯烃转化为他莫昔芬。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951517
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-iodophenoxy)ethyl]dimethylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 三芳基丁二烯
  参考文献：
  名称：

  （Z）-他莫昔芬和四取代的烯烃和二烯通过区域和立体定向的三组分镁碳金属化钯（0）交叉偶联策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了以区域和立体控制方式合成各种四取代的烯烃和二烯。这种三组分偶联策略涉及向炔丙醇中添加格氏试剂，然后与芳基或乙烯基卤化物进行钯（0）介导的交叉偶联。该协议已应用于（Z）-他莫昔芬和相关模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0347794

文献信息

• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。
• Effective Synthesis of Tamoxifen Using Nickel-Catalyzed Arylative Carboxylation
  作者：Miwako Mori、Yoshihiro Sato、Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto

  DOI：10.1055/s-2006-951517

  日期：2006.11

  Tamoxifen was synthesized using a nickel-catalyzed arylative carboxylation developed by our group. The key compound, tetrasubstituted alkene, was synthesized from disubstituted alkyne using a catalytic amount of Ni(0) and DBU in the presence of Ph 2 Zn under an atmosphere of carbon dioxide. The reaction proceeded smoothly in a regio- and stereoselective manner, and the resultant tetrasubstituted alkene

  他莫昔芬是使用我们小组开发的镍催化芳基羧化反应合成的。关键化合物四取代烯烃是在二氧化碳气氛下，在 Ph 2 Zn 存在下，使用催化量的 Ni(0) 和 DBU 从二取代炔烃合成的。反应以区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到的四取代烯烃转化为他莫昔芬。
• (<i>Z</i>)-Tamoxifen and Tetrasubstituted Alkenes and Dienes via a Regio- and Stereospecific Three-Component Magnesium Carbometalation Palladium(0) Cross-Coupling Strategy
  作者：Pierre E. Tessier、Andrea J. Penwell、Fabio E. S. Souza、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol0347794

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The synthesis of various tetrasubstituted alkenes and dienes in a regio- and stereocontrolled manner is described. This three-component coupling strategy involves the addition of Grignard reagents to propargyl alcohols followed by palladium(0)-mediated cross-coupling with aryl or vinyl halides. This protocol has been applied to the synthesis of (Z)-Tamoxifen and related mimics

  [反应：见正文]描述了以区域和立体控制方式合成各种四取代的烯烃和二烯。这种三组分偶联策略涉及向炔丙醇中添加格氏试剂，然后与芳基或乙烯基卤化物进行钯（0）介导的交叉偶联。该协议已应用于（Z）-他莫昔芬和相关模拟物的合成。