5,8-dihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethano-9,10-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethano-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 5,8-Dihydroxytetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione；5,8-dihydroxytetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: BAIIBWAJMHXQDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethano-9,10-anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,4,9,10-tetrahydro-5,8-dihydroxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的多义霉素及其衍生物的多谱分析方法

  摘要：

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80160-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 萘茜 反应 12.0h， 以71%的产率得到5,8-dihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethano-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of small molecule reactive oxygen species generators as selective Mycobacterium tuberculosis inhibitors

  摘要：

  在此，我们报告了5-羟基-1,2,3,4,4a,9a-六氢-1,4-乙烯-9,10-蒽醌（13），这是一种在pH 7.4缓冲液中、在常温好氧条件下生成活性氧（ROS）的小分子，具有选择性和强效的抗结核分枝杆菌生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35343a

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of small molecule reactive oxygen species generators as selective Mycobacterium tuberculosis inhibitors
  作者：Allimuthu T. Dharmaraja、Mallika Alvala、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1039/c2cc35343a

  日期：——

  Here, we report 5-hydroxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4-ethano-9,10-anthraquinone (13), a small molecule generating reactive oxygen species (ROS) in pH 7.4 buffer under ambient aerobic conditions that has selective and potent Mycobacterium tuberculosis growth inhibitory activity.

  在此，我们报告了5-羟基-1,2,3,4,4a,9a-六氢-1,4-乙烯-9,10-蒽醌（13），这是一种在pH 7.4缓冲液中、在常温好氧条件下生成活性氧（ROS）的小分子，具有选择性和强效的抗结核分枝杆菌生长抑制活性。
• A practical and efficient multigram approach to daunomycinone and derivatives
  作者：Joannes F.M. de Bie、Rob M. Peperzak、Marian J. Daenen、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80160-5

  日期：1993.1

  (+/-)-Daunomycinone and (+/-)-4-demethoxydaunomycinone have been synthesized via two successive Diels-Alder reactions from naphthazarin. Key steps for the construction of the A-ring of the anthracyclinone are the Diels-Alder reaction of the BCD fragments with 1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene and further functionalisation of the hydrolysed product with trimethylsilylethynyl lithium, these

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。