1-(bromofluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromofluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(Bromofluoromethyl)benzotrifluoride；1-[bromo(fluoro)methyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₈H₅BrF₄
• 分子量: 257.025
• InChiKey: BAJWDTKKYQBDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯硼酸频哪醇酯 、 1-(bromofluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 正丁基锂 、 CoBr2*DME 、 bis((S)-4-benzhydryl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methane 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到(R)-1-fluoro-3-(fluoro(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化仲苄基溴与芳基硼酸锂/ ZnBr2的钴催化不对称交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01363
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(bromofluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化仲苄基溴与芳基硼酸锂/ ZnBr2的钴催化不对称交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01363

文献信息

• SITE-SPECIFIC INCORPORATION OF FLUORINATED AMINO ACIDS INTO PROTEINS
  申请人：Mehl A. Ryan

  公开号：US20070218483A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates, in part, to newly identified polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives thereof; processes for making the polynucleotides and the polypeptides, and their variants and derivatives; and uses of the polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives. The invention also relates to compositions of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and pairs of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and orthogonal tRNAs that incorporate fluorinated amino acids into proteins in response to selector codons. The present invention also includes translation biochemistry methods for site-specific incorporation of fluorinated amino acids, for example, 18 F- or 19 F-labelled amino acids, into proteins or peptides. Such amino acids may be used as an NMR probe for characterizing protein structure, dynamics, and reactivity or for radionuclide imaging (e.g., PET). Fluorinated amino acids may also be used to stabilize proteins or peptides.

  本发明涉及新鉴定的多核苷酸、多肽、其变异体和衍生物；制备该多核苷酸和多肽及其变异体和衍生物的方法；以及该多核苷酸、多肽、其变异体和衍生物的用途。本发明还涉及正交氨酰-tRNA合成酶的组合物，以及正交氨酰-tRNA合成酶对和正交tRNA，它们能够响应选择子密码子将氟化氨基酸合成到蛋白质中。本发明还包括用于位点特异性合成氟化氨基酸的翻译生物化学方法，例如18F-或19F标记的氨基酸，合成到蛋白质或肽中。这样的氨基酸可用作NMR探针，用于表征蛋白质结构、动力学和反应性，或用于放射性核素成像（例如PET）。氟化氨基酸还可以用于稳定蛋白质或肽。
• US7776535B2
  申请人：——

  公开号：US7776535B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• [EN] SITE-SPECIFIC INCORPORATION OF FLUORINATED AMINO ACIDS INTO PROTEINS<br/>[FR] INCORPORATION SPÉCIFIQUE DE SITE D'ACIDES AMINÉS FLUORÉS DANS DES PROTÉINES
  申请人：FRANKLIN AND MARSHALL COLLEGE

  公开号：WO2007092475A2

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] This invention relates, in part, to newly identified polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives thereof; processes for making the polynucleotides and the polypeptides, and their variants and derivatives; and uses of the polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives. The invention also relates to compositions of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and pairs of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and orthogonal tRNAs that incorporate fluorinated amino acids into proteins in response to selector codons. The present invention also includes translation biochemistry methods for site-specific incorporation of fluorinated amino acids, for example, ¹⁸F- or ¹⁹F-labelled amino acids, into proteins or peptides. Such amino acids may be used as an NMR probe for characterizing protein structure, dynamics, and reactivity or for radionuclide imaging (e.g., PET). Fluorinated amino acids may also be used to stabilize proteins or peptides.
  [FR] L'invention concerne, en partie, des polynucléotides et des polypeptides nouvellement identifiés, des variants et des dérivés associés, ainsi que des procédés d'élaboration et des utilisations des polynucléotides, des polypeptides, de leurs variants et dérivés. La présente invention a aussi pour objet des compositions de synthétases d'ARNt d'aminoacyle orthogonales et des paires de synthétases d'ARNt d'aminoacyle orthogonales, et des ARNt orthogonaux qui incorporent des acides aminés fluorés dans des protéines en réponse aux codons sélecteurs. Cette invention a également trait à des méthodes de biochimie de traduction destinées à l'incorporation spécifique de site d'acides aminés fluorés, par exemple, des acides aminés étiquetés ¹⁸F- ou ¹⁹F, dans des protéines ou des peptides. De tels acides aminés peuvent être utilisés comme sonde RMN à des fins de caractérisation de la structure, de la dynamique et de la réactivité protéiques ou à des fins d'imagerie isotopique (par ex., TEP). Des acides aminés fluorés peuvent aussi être utilisés pour stabiliser des protéines ou des peptides.
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling Reaction of Fluorinated Secondary Benzyl Bromides with Lithium Aryl Boronates/ZnBr₂
  作者：Weichen Huang、Xiaolong Wan、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01363

  日期：2020.6.5

  with a variety of aryl zincates derived from lithium aryl n-butyl pinacol boronates and ZnBr2 under mild reaction conditions was described. In addition to mild reaction conditions, another advantage includes the compatibility of various common functional groups such as fluoride, chloride, bromide, cyano, or ester groups. Furthermore, this protocol was successfully applied to the enantioselective synthesis

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。