9-(2-allyloxy-2-phenylethyl)-2-amino-6-chloropurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-allyloxy-2-phenylethyl)-2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: 6-Chloro-9-(2-phenyl-2-prop-2-enoxyethyl)purin-2-amine；6-chloro-9-(2-phenyl-2-prop-2-enoxyethyl)purin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₅O
• 分子量: 329.789
• InChiKey: BANDIPWLNXDFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-2-phenylethyl tosylate 在 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-(2-allyloxy-2-phenylethyl)-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤的合成，来源于苯乙烯7,8-氧化物的DNA加合物

  摘要：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤是重要的DNA加合物，可用作暴露于苯乙烯的标记。使用烯丙基保护的溴醇作为氧化苯乙烯的合成等效物来烷基化 2-amino-6-chloropurine 或 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a] 提出了导致这些化合物的两种合成路线嘌呤是鸟嘌呤的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300811

文献信息

• Synthesis of 7-Hydroxy(phenyl)ethylguanines by Alkylation of 2-Amino-6-chloropurine with Allyl-Protected Bromohydrins
  作者：Jan Novák、Igor Linhart、Hana Dvořáková、Vladislav Kubelka

  DOI：10.1021/ol0272803

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]Protecting the hydroxyl group in both 2-bromo-2-phenylethanol and 2-bromo-1-phenylethanol enhanced the alkylation of 2-amino-6-chloropurine to give corresponding 7- and 9-alkylated products. Subsequent hydrolysis and deprotection led to 7- and 9-hydroxy(phenyl)ethylguanines. 7-Hydroxy(phenyl)ethylguanines are major guanine adducts formed by interaction of styrene 7,8-oxide with DNA.