diethyl 4,5-dihydro-2-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)pyrrole trans/cis-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: diethyl 4,5-dihydro-2-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)pyrrole trans/cis-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: BAPJHNFECYFXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bis(methylthio)methylene-1,3-indandione 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 diethyl 4,5-dihydro-2-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)pyrrole trans/cis-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 2-((Trimethylsilylmethylamino)(methylthio))methylene-1,3-indandione and 2-((Trimethylsilylmethylthio)(methylthio))methylene-1,3-indandione: Synthetic Equivalents of Cyclic Dicarbonyl Alkylideneazomethine and Alkylidenethiocarbonyl Ylides as Novel 1,3-Dipolar Reagents.

  摘要：

  2-[(三甲基硅甲基氨基)(甲硫基)]亚甲基和 2-[(三甲基硅甲硫基)(甲硫基)]亚甲基-1, 3-茚二酮（1a, b）很容易通过相应的 2-双(甲硫基)亚甲基-1、3-茚二酮（12）与三甲基硅甲胺（13a）和三甲基硅甲硫醇（13b）反应后，发现它们是羰基亚烷基氮杂环丁烷和亚烷基硫代羰基酰化物的合成等价物。在氟化铯存在下，1a、b 与反应性杂二极亲和剂（如醛、酮和反应性烯）反应，得到 1，3-二极环加载产物、4，5-二氢-2-（1，3-二氧代茚-2-亚基）-1，3-噁唑（6a-f，7a-c）、4、5-二氢-2-（1, 3-二氧代茚满-2-亚基）吡咯（8a-c）、2-亚烷基-1, 3-氧硫杂环戊烷（9a-k、10a、b）和 2-亚烷基噻吩（11a-c），通过形成羰基取代中间体的对应物并同时脱硅。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.653

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditoin Reaction of 2-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)]methylene-1,3-indandione: Synthetic Equivalent of Cyclic Dicarbonyl Alkylidene-azomethine Ylide as a Novel 1,3-Dipolar Reagent
  作者：Yoshinori Tominaga、Satoshi Takada、Shinya Kahra

  DOI：10.3987/com-94-s20

  日期：——

  2-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)]methylene-1,3-indandione (1), readily prepared by reaction of the corresponding 2-bis(methylthio) methylene-1,3-indandione (7) with trimethylsilylmethylamine (8), was found to be a synthetic equivalent of carbonyl alkylidene-azomethine ylide. Reaction of 1 with reactive hetero-dipolarophiles such as aldehydes and ketones and reactive alkenes in the presence of cesium fluoride gave 1,3-dipolar cycloadducts, 2-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)-1,3-oxazolidines (5a-i) and 2-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)pyrrolidines (6a-c).
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 2-((Trimethylsilylmethylamino)(methylthio))methylene-1,3-indandione and 2-((Trimethylsilylmethylthio)(methylthio))methylene-1,3-indandione: Synthetic Equivalents of Cyclic Dicarbonyl Alkylideneazomethine and Alkylidenethiocarbonyl Ylides as Novel 1,3-Dipolar Reagents.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Satoshi TAKADA、Shinya KOHRA

  DOI：10.1248/cpb.44.653

  日期：——

  2-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)]methylene- and 2-[(trimethylsilylmethylthio)(methylthio)]methylene-1, 3-indandiones (1a, b), which are readily prepared by reaction of the corresponding 2-bis(methylthio)methylene-1, 3-indandione (12) with trimethylsilylmethylamine (13a) and trimethylsilylmethylmercaptan (13b), were found to be synthetic equivalents of carbonyl alkylidene-azomethine and alkylidene-thiocarbonyl ylides. Reaction of 1a, b with reactive hetero-dipolarophiles such as aldehydes and ketones and reactive alkenes in the presence of cesium fluoride gave 1, 3-dipolar cycloadducts, 4, 5-dihydro-2-(1, 3-dioxoindan-2-ylidene)-1, 3-oxazoles (6a-f, 7a-c), 4, 5-dihydro-2-(1, 3-dioxoindan-2-ylidene)pyrroles (8a-c), 2-alkylidene-1, 3-oxathiolanes (9a-k, 10a, b), and 2-alkylidenethiophenes (11a-c), via formation of the counterpart of the carbonyl-substituted intermediate with concomitant desilylation.

  2-[(三甲基硅甲基氨基)(甲硫基)]亚甲基和 2-[(三甲基硅甲硫基)(甲硫基)]亚甲基-1, 3-茚二酮（1a, b）很容易通过相应的 2-双(甲硫基)亚甲基-1、3-茚二酮（12）与三甲基硅甲胺（13a）和三甲基硅甲硫醇（13b）反应后，发现它们是羰基亚烷基氮杂环丁烷和亚烷基硫代羰基酰化物的合成等价物。在氟化铯存在下，1a、b 与反应性杂二极亲和剂（如醛、酮和反应性烯）反应，得到 1，3-二极环加载产物、4，5-二氢-2-（1，3-二氧代茚-2-亚基）-1，3-噁唑（6a-f，7a-c）、4、5-二氢-2-（1, 3-二氧代茚满-2-亚基）吡咯（8a-c）、2-亚烷基-1, 3-氧硫杂环戊烷（9a-k、10a、b）和 2-亚烷基噻吩（11a-c），通过形成羰基取代中间体的对应物并同时脱硅。