(3S,5S)-3-(2-acetyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-(2-acetyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5S)-3-(2-acetylpyrrol-1-yl)-5-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: BAWGTMFKNSVSEE-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(prop-2-yn-1-yl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,5S)-3-(2-acetyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  龙胆内酯类似物作为神经营养剂的合成及生物学评价

  摘要：

  使用以Friedel-Crafts酰化，Sonogashira偶联和1,3-偶极环加成反应为特征的途径合成Longanlactone类似物。研究了结构-活动关系的神经营养活动。发现化合物6在Neuro2a细胞中所有合成的类似物中具有最强的神经营养活性，这一点已通过一系列基于神经/潜在神经营养活性的体外/细胞试验（包括神经突增生试验和实时PCR进行流行的标记物评估）得到证明。增强的神经营养活动。化合物6可以用作进一步开发高效神经营养分子的模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.020

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of longanlactone analogues as neurotrophic agents
  作者：Chada Raji Reddy、Amol Gorgile Tukaram、Siddique Z. Mohammed、Uredi Dilipkumar、Bathini Nagendra Babu、Sumana Chakravarty、Dwaipayan Bhattacharya、Pranav C. Joshi、René Grée

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.020

  日期：2018.2

  Longanlactone analogues were synthesized using a route featuring Friedel-Crafts acylation, Sonogashira coupling and 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Structure–activity relationships were investigated for neurotrophic activity. Compound 6 was found to have the most potent neurotrophic activity among all the synthesized analogues in Neuro2a cells as evidenced by a battery of in vitro/cell based assays

  使用以Friedel-Crafts酰化，Sonogashira偶联和1,3-偶极环加成反应为特征的途径合成Longanlactone类似物。研究了结构-活动关系的神经营养活动。发现化合物6在Neuro2a细胞中所有合成的类似物中具有最强的神经营养活性，这一点已通过一系列基于神经/潜在神经营养活性的体外/细胞试验（包括神经突增生试验和实时PCR进行流行的标记物评估）得到证明。增强的神经营养活动。化合物6可以用作进一步开发高效神经营养分子的模板。