(R)-(-)-4,5-dihydro-4-(methylsulfanylmethyl)-2-(2-pyridyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-4,5-dihydro-4-(methylsulfanylmethyl)-2-(2-pyridyl)oxazole
• 英文别名: (4R)-4-(methylsulfanylmethyl)-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 208.284
• InChiKey: BAXOORMTFWYPCO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 S-methyl-L-cysteine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到(R)-(-)-4,5-dihydro-4-(methylsulfanylmethyl)-2-(2-pyridyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有硫醚和杂芳基供体基团的手性三齿恶唑啉的合成及其在不对称迈克尔反应催化中的应用

  摘要：

  衍生自天然α-氨基酸L-半胱氨酸和L-蛋氨酸的四种手性氨基醇1已被2-噻吩和2-吡啶羧酸衍生物2转化为八个三齿恶唑啉配体3a-d和4a-d，杂芳基和硫醚供体的功能。在一种情况下，通过X射线单晶结构分析确定了铜（II）的配位几何。关于β-酮酯6与甲基乙烯基酮（7）的迈克尔反应的不对称催化作用，已经用13种金属化合物8筛选了所有配体，得到的最佳结果为19％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00235-5

文献信息

• Synthesis of chiral tridentate oxazolines with thioether and heteroaryl donor groups and their application in the catalysis of asymmetric Michael reactions
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann、Joachim Pickardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00235-5

  日期：1999.4

  Four chiral amino alcohols 1 derived from the natural α-amino acids L-cysteine and L-methionine have been converted with 2-thiophene and 2-pyridine carboxylic acid derivatives 2 to give eight tridentate oxazoline ligands 3a-d and 4a-d with a heteroaryl and a thioether donor function. In one case the coordination geometry at copper(II) was established by X-ray single crystal structure analysis. All

  衍生自天然α-氨基酸L-半胱氨酸和L-蛋氨酸的四种手性氨基醇1已被2-噻吩和2-吡啶羧酸衍生物2转化为八个三齿恶唑啉配体3a-d和4a-d，杂芳基和硫醚供体的功能。在一种情况下，通过X射线单晶结构分析确定了铜（II）的配位几何。关于β-酮酯6与甲基乙烯基酮（7）的迈克尔反应的不对称催化作用，已经用13种金属化合物8筛选了所有配体，得到的最佳结果为19％ee。