N-α-methylbutyryl-O-benzylhydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-α-methylbutyryl-O-benzylhydroxylamine
• 英文别名: 2-methyl-N-phenylmethoxybutanamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BAXQFDFCFWTGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-methylbutyryl-O-benzylhydroxylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-hydroxy-2-methyl-N-(methyl-d3)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Unusual kinetic behavior in the self-reactions of acyl methyl nitroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酰氯 、 苄氧基胺盐酸盐 以 吡啶 为溶剂， 以77%的产率得到N-α-methylbutyryl-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Unusual kinetic behavior in the self-reactions of acyl methyl nitroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a020

文献信息

• Sunlight‐ or UVA‐Light‐Mediated Synthesis of Hydroxamic Acids from Carboxylic Acids
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202300046

  日期：——

  A sunlight- or UVA-light-mediated synthesis of hydroxamic acids from carboxylic acids and protected hydroxylamines is reported, the key step of which is the formation of a charge transfer complex. Mechanistic studies by DI-HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates. Two hydroxamic drugs (Vorinostat and Bufexamac) were synthesized.

  报道了阳光或 UVA 光介导的从羧酸和受保护的羟胺合成异羟肟酸的方法，其关键步骤是电荷转移复合物的形成。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。合成了两种异羟肟酸药物（伏立诺他和布非昔美）。
• Unusual kinetic behavior in the self-reactions of acyl methyl nitroxides
  作者：D. Griller、M. J. Perkins

  DOI：10.1021/ja00524a020

  日期：1980.2