5-amino-3-(tetrahydrofurfuryl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-3-(tetrahydrofurfuryl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
• 英文别名: 5-Amino-3-(tetrahydrofurfuryl)thiazolo[4,5-d]-pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione；5-Amino-3-(tetrahydrofurfuryl)thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione；5-amino-3-(oxolan-2-ylmethyl)-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: BBAXGBOCRXMDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 、 5-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7(3H,6H)-二酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-amino-3-(tetrahydrofurfuryl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4，5- d ]嘧啶。第一部分。某些烷基衍生物的合成及其体外抗人巨细胞病毒（HCMV）活性

  摘要：

  制备鸟嘌呤和尿嘧啶的噻唑并[4，5- d ]嘧啶同类物的烷基衍生物，并评估其对人巨细胞病毒（HCMV）的体外活性。5-氨基噻唑并[4,5- d ]嘧啶-2,7（3 H，6 H）-二酮（1e）的3-戊基1b和3-己基1c衍生物具有很强的体外抗HCMV活性的发现促使对该环系统中的烷基衍生物进行更广泛的研究。1e的一系列3-烷基衍生物，即。通过将1e的钠盐直接烷基化制备1f-w 以及随后的修改2a-d。为了与1c进行比较，制备并研究了5-氨基-2-己基氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶-7（6H）-一（4）。发现1e的3-（2-链烯基）衍生物是具有更强活性的抗病毒药，具有5-氨基-3-（2-戊烯-1-基）噻唑并[4,5- d ]嘧啶-的Z异构体。2,7（3 H，6 H）-二酮（1f）具有更好的治疗指数。2-氨基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮6a和6b的类似4-（2-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320230

文献信息

• Antiviral guanine analogs
  申请人：Aronex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05994321A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  A series of guanine analogs and physiological salts thereof, which are useful as virus inhibitors and as antiviral agents in the treatment of viral disease, having the basic structures of: ##STR1## wherein B is H, CH.sub.3 or NH.sub.2 ; C is NH.sub.2 or SCH.sub.3 ; D is N or CH; E is O, S or Se; and G is selected from a group consisting of alkanes, alkenes, ethers, esters, hydrocarbons, amines and heterocyclic compounds, is herein disclosed. In I and III, A is O, S or Se while in II, A is NH.sub.2, OH, NHOH, OCH.sub.3 or SCH.sub.3. In I and II, F is 0, S or Se, while in III, F is F is 0, S, Se or NH. These compounds may be formulated with a physiological carrier, and used either alone or in combination with, for example, acyclovir or ganciclovir or another therapeutic agent, for the treatment of conditions resulting from viral infections.

  一系列鸟嘌呤类似物及其生理盐，可用作病毒抑制剂和抗病毒剂，用于治疗病毒性疾病，具有以下基本结构：##STR1## 其中B为H、CH.sub.3或NH.sub.2；C为NH.sub.2或SCH.sub.3；D为N或CH；E为O、S或Se；G选自烷烃、烯烃、醚、酯、碳氢化合物、胺和杂环化合物组成的一组。在I和III中，A为O、S或Se，而在II中，A为NH.sub.2、OH、NHOH、OCH.sub.3或SCH.sub.3。在I和II中，F为O、S或Se，而在III中，F为O、S、Se或NH。这些化合物可以与生理载体配制，并单独使用或与阿昔洛韦或甘氟韦等其他治疗剂联合使用，用于治疗病毒感染引起的疾病。
• US5446045A
  申请人：——

  公开号：US5446045A

  公开（公告）日：1995-08-29
• US5994321A
  申请人：——

  公开号：US5994321A

  公开（公告）日：1999-11-30
• Thiazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines. Part I. synthesis and anti-human cytomegalovirus (HCMV) activity<i>in vitro</i>of certain alkyl derivatives
  作者：Arthur F. Lewis、Ganapathi R. Revankar、Susan M. Fennewald、Robert F. Rando、John H. Huffman

  DOI：10.1002/jhet.5570320230

  日期：1995.3

  Alkyl derivatives of the thiazolo[4,5-d]pyrimidine congeners of guanine and uracil were prepared and assessed for in vitro activity against human cytomegalovirus (HCMV). The finding that the 3-pentyl 1b and 3-hexyl 1c derivatives of 5-aminothiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione (1e) had potent in vitro anti-HCMV activity prompted a broader study of alkyl derivatives in this ring system. A series

  制备鸟嘌呤和尿嘧啶的噻唑并[4，5- d ]嘧啶同类物的烷基衍生物，并评估其对人巨细胞病毒（HCMV）的体外活性。5-氨基噻唑并[4,5- d ]嘧啶-2,7（3 H，6 H）-二酮（1e）的3-戊基1b和3-己基1c衍生物具有很强的体外抗HCMV活性的发现促使对该环系统中的烷基衍生物进行更广泛的研究。1e的一系列3-烷基衍生物，即。通过将1e的钠盐直接烷基化制备1f-w 以及随后的修改2a-d。为了与1c进行比较，制备并研究了5-氨基-2-己基氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶-7（6H）-一（4）。发现1e的3-（2-链烯基）衍生物是具有更强活性的抗病毒药，具有5-氨基-3-（2-戊烯-1-基）噻唑并[4,5- d ]嘧啶-的Z异构体。2,7（3 H，6 H）-二酮（1f）具有更好的治疗指数。2-氨基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮6a和6b的类似4-（2-