N-benzyl-3-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)aniline
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃
• 分子量: 333.82
• InChiKey: BBFUTGHMJFDWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-甲苯磺酰-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 0.16h， 生成 N-benzyl-3-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  VX-509（Decernotinib）的发现：一种有效的选择性Janus Kinase 3抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  尽管存在几种治疗选择，但是仍然需要针对多种自身免疫疾病的更有效，安全和方便的治疗方法。靶向Janus酪氨酸激酶（JAKs）在细胞信号传导反应中起着重要作用，并且可以促进与疾病相关的异常免疫功能，它已成为开发新型自身免疫性疾病疗法的一种新颖且有吸引力的方法。我们针对免疫细胞中的关键信号激酶JAK3筛选了我们的化合物文库，并鉴定了多个支架对该支架表现出良好的抑制活性。选择了特定的目标支架1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶系列（7-氮杂吲哚），部分基于结合亲和力（K i）以及细胞效能的基础上。该化学系列的优化导致鉴定出一种新型，有效和选择性的JAK3抑制剂VX-509（地加罗非尼），与大鼠移植模型（HvG）相比，它在大鼠宿主体内显示出良好的疗效。基于这些发现，看来VX-509为治疗多种自身免疫性疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00301

文献信息

• AZAINDOLES USEFUL AS INHIBITORS OF JAK AND OTHER PROTEIN KINASES
  申请人：Salituro Francesco

  公开号：US20120258958A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Azaindoles useful as inhibitors of JAK and other protein kinases
  申请人：Salituro Francesco

  公开号：US20090176763A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• US7507826B2
  申请人：——

  公开号：US7507826B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• US8188281B2
  申请人：——

  公开号：US8188281B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• US8501446B2
  申请人：——

  公开号：US8501446B2

  公开（公告）日：2013-08-06