6,6-dimethyl-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4(5H)-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4-one；6,6-dimethyl-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BBGUUDKNXXKCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到6,6-dimethyl-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯的正常，异常和级联维蒂希烯基化

  摘要：

  通过热重排沃尔夫原位产生α-Oxoketenes已发现参与如1,2-和1,4-两可Ç -electrophilic / ö朝供体/受体羰基稳定化的维悌希叶立德-nucleophilic试剂。通过正常的Wittig烯化，4 H-吡喃-4-酮，异常的Wittig烯化或4 H合成功能化的烯类化合物，可实现非常直接和实用的合成。Wittig /异常Wittig级联序列后的吡喃基亚基作为所用底物组合的函数。机械实验和计算研究为这些反应性开关提供了完全合理的依据。该系列中鉴定了无路易斯酸的Wittig烯烃的一些不寻常的机械特征，例如甜菜碱中间体的参与和正常Wittig烯烃的一定程度的可逆性。异常Wittig烯烃完全被发现。

  DOI：

  10.1002/chem.201801533

文献信息

• One-Pot Synthesis of Multi-Substituted 4-Pyrones by a Gold- Catalyzed Cascade of Wolff Rearrangement/[4+2] Cycloaddition/ Elimination Reactions
  作者：Pratik Neupane、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201301086

  日期：2014.8.11

  AbstractAn efficient one‐pot method is described for the synthesis of a variety of di‐ and trisubstituted 4‐pyrones based on the gold‐catalyzed cascade reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and vinyl ethers. The key strategy used involves the gold‐catalyzed Wolff rearrangement of diazo compounds followed by [4+2] cycloaddition and elimination. This methodology is also applied to the synthesis of tetrasubstituted 4‐pyrones.magnified image
• Normal, Abnormal, and Cascade Wittig Olefinations of α-Oxoketenes
  作者：David Pierrot、Marc Presset、Jean Rodriguez、Damien Bonne、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/chem.201801533

  日期：2018.8.1

  α‐Oxoketenes generated in situ by a thermal Wolff rearrangement have been found to participate as 1,2‐ and 1,4‐ambident C‐electrophilic/O‐nucleophilic reagents towards donor/acceptor carbonyl‐stabilized Wittig ylides. This resulted in the very direct and practical syntheses of functionalized allenes by a normal Wittig olefination, 4H‐pyran‐4‐ones by an abnormal Wittig olefination, or 4H‐pyranylidenes following

  通过热重排沃尔夫原位产生α-Oxoketenes已发现参与如1,2-和1,4-两可Ç -electrophilic / ö朝供体/受体羰基稳定化的维悌希叶立德-nucleophilic试剂。通过正常的Wittig烯化，4 H-吡喃-4-酮，异常的Wittig烯化或4 H合成功能化的烯类化合物，可实现非常直接和实用的合成。Wittig /异常Wittig级联序列后的吡喃基亚基作为所用底物组合的函数。机械实验和计算研究为这些反应性开关提供了完全合理的依据。该系列中鉴定了无路易斯酸的Wittig烯烃的一些不寻常的机械特征，例如甜菜碱中间体的参与和正常Wittig烯烃的一定程度的可逆性。异常Wittig烯烃完全被发现。