(2S)-methyloctyl (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-methyloctyl (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate
• 英文别名: [(2S)-2-methyloctyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₇F₃O₃
• 分子量: 360.417
• InChiKey: BBGWEHMQIHUTHR-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (2S)-2-methyloctan-1-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (2S)-methyloctyl (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  5，9-二甲基十五烷的所有四种可能的立体异构体的合成，这是咖啡豆采食蛾的主要性信息素成分，Perileucoptera coffeella。

  摘要：

  通过使用（S）-和（R）-3-羟基-的甲酯合成5,9-二甲基十五烷（咖啡叶蛾（Perileucoptera coffeella）的主要性信息素成分）的所有四种可能的立体异构体为了确定信息素的立体化学，以2-甲基丙酸为手性来源。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2723

文献信息

• Application of Modified Mosher's Method for Primary Alcohols with a Methyl Group at C2 Position.
  作者：Masashi Tsuda、Yuki Toriyabe、Tetsuya Endo、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.448

  日期：——

  configurations of a series of primary alcohols possessing a branched methyl group at C2 position were examined on the basis of a modified Mosher's method proposed by Minale et al. It was revealed that in many cases the absolute configurations at C2 were assignable from the chemical shift differences of geminal protons of the methylene attached to the ester linkage in the alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl

  在Minale等人提出的改进的Mosher方法的基础上，研究了一系列在C 2位具有支链甲基的伯醇的绝对构型。揭示了在许多情况下，在C2处的绝对构型可根据与α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酰基（MTPA）衍生物中的酯键相连的亚甲基的双键质子的化学位移差异进行分配。描述了该方法的范围和局限性。