(E)-2-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-6-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-methoxy-6-[(E)-(4H-1,2,4-triazol-4-ylimino)methyl]phenol；2-methoxy-6-[(E)-1,2,4-triazol-4-yliminomethyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: BBGXGWGCTXVYKG-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-6-methoxyphenol 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以58.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于（E）-2-（（（（4H-1,2,4-triazol-4-yl）imino）methyl）-的两种新型Cu（II）和Co（II）配合物的合成，晶体结构和生物学评估6-甲氧基苯酚。

  摘要：

  [M（TMP）2（H2O）2]的两种过渡金属配合物（TMP-Cu，M = Cu; TMP-Co，M = Co）与（E）-2-（（（（4H-1,2,4首先合成了-（三唑-4-基）亚氨基）甲基）-6-甲氧基苯酚（H-TMP），并通过红外分析，元素分析和单晶X射线衍射分析对其进行了表征。值得注意的是，MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）测定表明，TMP-Cu对Hep-G2癌细胞显示出较高的细胞毒活性，并且在人类肝细胞癌之间具有较高的选择性与TMP-Co和顺铂相比，该细胞和正常的HL-7702细胞。进一步的研究表明，TMP-Cu和TMP-Co通过调节S期相关蛋白的表达引起S期细胞周期停滞，并通过线粒体途径诱导Hep-G2细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.01.009
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 邻香草醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  不同溶剂中烯醇亚胺/酮胺互变异构和构象变化对新型1,2,4-三唑邻羟基芳基席夫碱电子光谱的影响

  摘要：

  在这项研究中，一种新型的邻羟基芳基希夫碱，带有1,2,4-三唑杂环核心，( E )-2-(((4 H -1,2,4-三唑-4-基)亚氨基)甲基)-6-甲氧基苯酚, 被合成并通过 NMR 进行结构表征 ( 1 H- 和13C) 和红外光谱以及密度泛函理论 (DFT) 电子结构计算。然后在不同溶剂中通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究该化合物。考虑到溶剂诱导的影响，解释了在改变溶剂时吸收光谱中对应于最低能量跃迁的波段中观察到的波长变化，以及在荧光光谱中观察到的发射波段（在 310 nm 处激发）中观察到的波长变化。构象变化和光诱导的烯醇亚胺/酮胺互变异构。对实验结果的解释得到了计算出的化合物不同异构体形式及其在气相和不同极性溶剂中的电子光谱的结构数据的支持。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136191