(5S,7S,8R)-2,6-bis(6,6-dimethyl-8-methylphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5S,7S,8R)-2,6-bis(6,6-dimethyl-8-methylphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-2-yl)pyridine
• 英文别名: (1S,8R,9S)-8-benzyl-5-[6-[(1S,8R,9S)-8-benzyl-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]pyridin-2-yl]-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• 化学式: C₄₃H₄₃N₃
• 分子量: 601.835
• InChiKey: BBNQBDXGKIJPND-ILLFAKPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 、 (5S,7S)-2,6-bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrop-5,7-methanoquinolin-2-yl)pyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(5S,7S,8R)-2,6-bis(6,6-dimethyl-8-methylphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的手性2,2'：6'，2''-吡啶作为不对称催化的配体：环丙烷化和氢化硅烷化反应

  摘要：

  制备了许多新的手性2,2'：6'，2''-吡啶，并评估了相应的铑和钌配合物作为手性催化剂，用于苯乙酮与二苯基硅烷的对映选择性氢化硅烷化，以及苯乙烯与重氮乙酸乙酯的环丙烷化。在环丙烷化中的对映选择性高达59％，在氢化硅烷化中的对映选择性高达13％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01082-6

文献信息

• New chiral 2,2′:6′,2″-terpyridines as ligands for asymmetric catalysis: cyclopropanation and hydrosilylation reactions
  作者：Giorgio Chelucci、Antonio Saba、Davide Vignola、Costantino Solinas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01082-6

  日期：2001.2

  A number of new chiral 2,2′:6′,2″-terpyridines were prepared and the corresponding rhodium and ruthenium complexes were assessed as chiral catalysts for the enantioselective hydrosilylation of acetophenone with diphenylsilane and for the cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate. Enantioselectivities up to 59% in the cyclopropanation and up to 13% in the hydrosilylation were obtained.

  制备了许多新的手性2,2'：6'，2''-吡啶，并评估了相应的铑和钌配合物作为手性催化剂，用于苯乙酮与二苯基硅烷的对映选择性氢化硅烷化，以及苯乙烯与重氮乙酸乙酯的环丙烷化。在环丙烷化中的对映选择性高达59％，在氢化硅烷化中的对映选择性高达13％。