2,3,9,10,16,17,23,24-octachloro-phthalocyanin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octachloro-phthalocyanin
• 英文别名: 2,3,9,10,16,17,23,24-Octachlor-phthalocyanin；6,7,15,16,24,25,33,34-Octachloro-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octachloro-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• 化学式: C₃₂H₁₀Cl₈N₈
• 分子量: 790.109
• InChiKey: BBNWZHMSHRKNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octachlorophthalocyaninatoneodymium acetate 、 2,3,9,10,16,17,23,24-octachloro-phthalocyanin 在 lithium methanolate 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到bis[2,3,9,10,16,17,23,24-octachlorophthalocyaninato] neodymium
  参考文献：
  名称：

  平面和夹心型Pr（III）和Nd（III）氯化酞菁盐：合成，热稳定性和光学性质

  摘要：

  一种直接合成的方法，用于合成具有2,3,9,10,16,17,23,24-八氯酞菁和1,2,3的四种单层和一种双层新型Pr（III）和Nd（III）配合物，已经开发出4,8,9,10,11,15,16,17,18,22,23,24,25-十六氯酞菁。十六烷基-Cl取代的Nd（III）双酞菁双酯的合成已经利用两个预先形成的合成嵌段：Nd（III）八氯酞菁乙酸酯和八氯酞菁配体。由于16个氯基团的吸电子作用，该Nd（III）双酞菁氰化物以氧化还原稳定的阴离子形式获得。在1中观察到了场上镧系元素引起的芳族质子信号移位（对于Pr（III）八氯酞菁乙酸酯而言，高达2.04 ppm）。所获得的酞菁盐的1 H NMR谱。镧系元素（III）配合物的热稳定性使用热重分析与质谱联用进行了研究。与单层结构相比，双层结构化合物在高达约400°C的温度下具有更高的热稳定性。使用z扫描技术研究了Cl取代的Nd（III）

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108075
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以23%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octachloro-phthalocyanin
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Metal-Free Phthalocyanines from Phthalimides and Phthalic Anhydrides with Hexamethyldisilazane

  摘要：

  在温和条件下，由未取代和取代的邻苯二甲酰亚胺、邻苯二甲酸酐和萘二甲酰亚胺与六甲基二硅氮烷一起加热，合成了无金属酞菁及其外围取代的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41484

文献信息

• Novel and Mild Route to Phthalocyanines and 3‐Iminoisoindolin‐1‐ones <i>via N</i> , <i>N</i> ‐Diethylhydroxylamine‐Promoted Conversion of Phthalonitriles and a Dramatic Solvent‐Dependence of the Reaction
  作者：Konstantin V. Luzyanin、Vadim Yu. Kukushkin、Maximilian N. Kopylovich、Alexey A. Nazarov、Mathea Sophia Galanski、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/adsc.200700261

  日期：2008.1.4

  phthalonitriles 1, 2, or 4 (R1, R3, R4=H, R2=NO2) (4 equivs.) with Et2NOH (8 equivs.) in the presence of a metal salt MCl2 (M=Zn, Cd, Co, Ni) (1 equiv.) in n-BuOH or without solvent results in the formation of metallated phthalocyanine species (9–17). Upon refluxing in freshly distilled dry chloroform, phthalonitrile 1 or its substituted analogues 2, 3 or 5 (R1–R4=F) (1 equiv.) react with N,N-diethylhydroxylamine

  将邻苯二甲腈C 6 R 1 R 2 R 3 R 4（CN）2 1（R 1 -R 4 = H）或其取代的衍生物2（R 1，R 3，R 4 = H，R 2 = Me）或3（R 1，R 4 = H，R 2，R 3 = Cl）（1当量）和N，N-二乙基羟胺，Et 2 NOH（4当量）在甲醇中放置4 h（路线A）沉淀出对称的（6和8）和非对称的（7）酞菁异构体混合物，分离出的产率很高（55–65％）。邻苯二甲腈的反应1，2，或4（R 1，R 3，R 4 = H，R 2 = NO 2）（4所做的工作就是。）用Et 2 NOH在金属盐的MC1的存在（8所做的工作就是。）2（M = Zn，Cd，Co，Ni）（1当量）在n- BuOH中或在没有溶剂的情况下会形成金属化的酞菁类物质（9 – 17）。当在新蒸馏的干燥的回流氯仿，邻苯二甲腈1或其取代的类似物2，3或5（R 1 -R 4 = F）（1个当量）与反应Ñ，Ñ
• Coloring matters
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02155054A1

  公开（公告）日：1939-04-18

  Metal-free phthalocyanines are prepared by heating an o-arylene dicyanide of the benzene or naphthalene series with a small proportion of an ethanolamine. The process is rapidly effected at a comparatively low temperature and with good yields. In examples: (1) phthalonitrile is heated with a little distilled technical triethanolamine at 170--180 DEG C. for about 4 hours; the dye in crystalline form is finely subdivided by solution in concentrated sulphuric acid and precipitation by pouring into water; (2) 1.2-dicyanonaphthalene is heated in a little triethanolamine at 220--230 DEG C. for 1\ba1/2\be hours; (3) 4.5-dichlorphthalonitrile is heated with a little triethanolamine at 220--225 DEG C. for 1\ba1/2\be hours; (4) phthalonitrile is heated with a little mono- or di-ethanolamine at 170--175 DEG C. Mention is also made of 3-and 4-chlorphthalonitriles, and 3- and 4-nitrophthalonitriles as starting materials. Specifications 322,169, [Class 2 (iii)], 389,842, 390,149, and 410,814 are referred to.

  无金属酞菁类化合物的制备方法是通过将苯系或萘系的邻位二氰基化合物与少量乙醇胺加热，以较低的温度和较高的产量快速完成。例如：（1）苯酞酰亚胺与少量蒸馏技术三乙醇胺在170-180℃加热约4小时；晶体形式的染料通过在浓硫酸中溶解并倒入水中沉淀而细分；（2）1,2-二氰基萘在少量三乙醇胺中在220-230℃加热1.5小时；（3）4,5-二氯苯酞酰亚胺在少量三乙醇胺中在220-225℃加热1.5小时；（4）苯酞酰亚胺在少量单乙醇胺或二乙醇胺中在170-175℃加热。还提到了3-和4-氯苯酞酰亚胺以及3-和4-硝基苯酞酰亚胺作为起始物质。参考规格书322,169，[2（iii）]，389,842，390,149和410,814。
• 一种低温下制备高纯度酞菁的方法
  申请人：南京艾姆材料科技有限公司

  公开号：CN114315843A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种低温下制备高纯度酞菁的方法，所述方法包括如下步骤：取适量邻苯二甲腈类化合物和适量六甲基二硅基氨基锂溶解在溶剂中；充入惰性气体保护，并维持低温环境反应若干时间；加入醇类进行淬灭反应，抽滤冲洗后得到酞菁类化合物，该种方法利用LiHDMS作为反应原料，其较高的活性可以保证邻苯二甲腈在低温下可以顺利反应成酞菁；同时LiHDMS的超大位阻效应，可以有效保证不与邻苯二甲腈类衍生物反应，结合低温的反应环境，进一步保证了反应产品的纯度，最终的酞菁类产品可以直接通过过滤得到97.5％以上的高纯度。
• Photochemical single oxygen generators having cationic substantivity modifiers
  申请人：——

  公开号：US20020045560A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to photochemical singlet oxygen generators having enhanced fabric substantivity, said photochemical singlet oxygen generators useful as photobleaches in laundry detergent compositions. The present invention is also directed to methods for removing stains on fabric by contacting dirty and stained fabric with the photobleaching agents described herein.

  本发明涉及具有增强织物吸附性的光化学单线态氧发生器，所述光化学单线态氧发生器可用作洗衣粉组合物中的光漂白剂。本发明还涉及通过将脏污织物与所述光漂白剂接触来去除织物上污渍的方法。
• An Efficient Synthesis of Phthalocyanines Based on an Unprecedented Double-Addition of Oximes to Phthalonitriles
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Vadim Yu. Kukushkin、Matti Haukka、Konstantin V. Luzyanin、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/ja046759i

  日期：2004.11.1

  A novel and efficient method is reported for the preparation of phthalocyanines from phthalonitrile or its derivatives which utilizes low-cost reagents of hydrolytic stability, high simplicity, and easy accessibility, i.e., oximes, and proceeds via an unprecedented double addition of oximes to the nitrile group.