(E)-N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: (E)-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide；N'-[(E)-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]benzohydrazide；N-[(E)-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: BBPGNLOAUFUFGE-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-benzoyl-5-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-H 酞嗪的简便合成，一种用于化学多样化酞嗪的多功能支架

  摘要：

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132920
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 5-溴水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以83 %的产率得到(E)-N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯氧基桥联铜(II)配合物的合成和表征：结构特征、磁性、热和氧化还原性质以及理论研究

  摘要：

  三个苯氧基桥联的 Cu(II) 配合物，一个 三核部分立方烷型 Cu(II) 配合物 [Cu 3 (L 1 ) 3 (µ 3 -OH)](ClO 4 ) 2 ( 1 ) （其中 L 1 H = ( E)-2-(((2-氨基乙基)亚氨基)甲基)-5-(二乙氨基)苯酚) 和两个双核 Cu(II) 配合物，[Cu(L 2 ) ( MeOH)(OMe)] 2 ( 2 ) 和 [Cu(sal)(bipy)(ClO 4 )] 2 ( 3 ) （其中 L 2H = (E)-N'-(5-溴-2-羟基苯亚甲基)苯甲酰肼)、sal = 5-溴水杨醛、bipy = 2,2-联吡啶)通过原位反应合成，并已成功通过实验进行表征和计算上。在原位反应中，形成的希夫碱（L 1 H/L 2 H）充当具有ONO供体位点的三齿配体。通过X射线晶体学确定了Cu(II)配合物 ( 1 )-( 3 )的结构。 在三核 Cu(II) 配合物 (

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121708

文献信息

• ONO pincer type binuclear Pd(II) complex: Synthesis, crystal structure and catalytic utilization of the resulting organopalladium complex in catalytic copper-free Sonogashira coupling reaction
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Narges-alsadat Mousavi、Maryam Zare、Sirous Jamali、Arkady Ellern、L. Keith Woo

  DOI：10.1016/j.ica.2016.07.032

  日期：2016.9

  Abstract New binuclear palladium (II) complex featuring ONO pincer type hydrazone ligand was synthesized and characterized by spectroscopic and single-crystal XRD analysis. This complex showed excellent catalytic activity towards the copper-free Sonogashira cross coupling reaction. The main advantages over previous methodologies include low catalyst loading, less problematic reaction media (H2O–DMSO)

  摘要合成了具有ONO夹型配体的新型双核钯（II）配合物，并通过光谱和单晶XRD分析对其进行了表征。该络合物显示出对无铜Sonogashira交叉偶联反应的出色催化活性。与以前的方法相比，其主要优点包括催化剂用量低，反应介质（H2O–DMSO）较少问题以及在均质系统中的可重复使用性，以实现最佳性能。
• SYNERGISTIC FUNGICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING HYDRAZONE DERIVATIVES AND COPPER
  申请人：Young David H.

  公开号：US20120010075A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to the use of mixtures containing hydrazone compounds and copper for controlling the growth of fungi.

  本发明涉及使用含有肼化合物和铜的混合物来控制真菌生长。
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vanadiumoxo–aroylhydrazone complexes: Synthesis, structure and DFT calculations
  作者：Hassan Hosseini Monfared、Sohaila Alavi、Rahman Bikas、Morteza Vahedpour、Peter Mayer

  DOI：10.1016/j.poly.2010.09.029

  日期：2010.12

  The aroylhydrazone Schiff base ligands (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide = H(2)L(1), (E)-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide = H(2)L(2) and = (E)-N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide = H(2)L(3) gave the vanadium(V)oxo-aroylhydrazone complexes [V(V)OL(1)(OCH(3))(OHCH(3)] (1), [V(V)OL(2)(OCH(3))(OHCH(3)]center dot CH(3)OH (2) and [V(V)OL(3)(OCH(3))(OHCH(3)] (3) on reaction with vanadium(IV) oxide acetylacetonate. The complexes were characterized by spectroscopic methods in the solid state (IR) and in solution (UV-Vis, (1)H NMR). Single crystal X-ray analysis was performed with 3. In methanol solution six-coordinated V(V)OL(3)(OCH(3))(OHCH(3)) was formed. V(IV) was oxidized to V(V) by aerial oxygen in the synthesis. In the VO(5)N coordination sphere the alcohol oxygen lies trans to the oxo oxygen. The general V-O bond length order is oxo < methoxylato < phenoxidic < enolato < alcoholic. The complexes are mononuclear, but intermolecular O-H center dot center dot center dot-N hydrogen bonding affords a zigzag chain. OFT calculations on complex 3 reproduced the geometric parameters. IR and UV-Vis spectroscopic data well in a reasonable range. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Binuclear Schiff base copper(II) complexes: Syntheses, crystal structures, HSA interaction and anti-cancer properties
  作者：Shengshi Jiang、Honghui Ni、Fen Liu、Shanshan Gu、Ping Yu、Yi Gou

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119186

  日期：2020.1