(2E)-3-(5-nitrothiophene-2-yl)-1-(3,7-dimethyl-1,4-dioxyquinoxaline-2-yl)propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2E)-3-(5-nitrothiophene-2-yl)-1-(3,7-dimethyl-1,4-dioxyquinoxaline-2-yl)propenone
• 英文别名: (E)-1-(3,7-dimethyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 371.373
• InChiKey: BBPIIYALIMXGFK-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 1-(3,7-dimethyl-1,4-dioxyquinoxaline-2-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以21%的产率得到(2E)-3-(5-nitrothiophene-2-yl)-1-(3,7-dimethyl-1,4-dioxyquinoxaline-2-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物的设计与合成作为潜在的候选药物，可治疗多药耐药和潜伏性肺结核

  摘要：

  使用BacTiter-Glo微生物细胞生存力测定法评估了24种喹喔啉衍生物的抗分枝杆菌活性。五个化合物在初次筛选时的MIC值<3.1μM，IC 50值<1.5μM，因此，他们继续进行进一步的评估。化合物21和18脱颖而出，分别显示MIC值为1.6μM和IC 50值为0.5和1.0μM。两种化合物对三种评估的耐药菌株均最有效。此外，考虑到对数减少和细胞活力，它们在感染的巨噬细胞中表现出细胞内活性。此外，化合物16和21对非复制有效结核分枝杆菌和化合物21具有杀菌作用。因此，可以考虑使用喹喔啉衍生物在抗分枝杆菌药的未来发展中取得进一步的进展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.066

文献信息

• Design and synthesis of novel quinoxaline derivatives as potential candidates for treatment of multidrug-resistant and latent tuberculosis
  作者：Mery Santivañez-Veliz、Silvia Pérez-Silanes、Enrique Torres、Elsa Moreno-Viguri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.066

  日期：2016.5

  Twenty-four quinoxaline derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity using BacTiter-Glo microbial cell viability assay. Five compounds showed MIC values <3.1 μM and IC50 values <1.5 μM in primary screening and therefore, they were moved on for further evaluation. Compounds 21 and 18 stand out, showing MIC values of 1.6 μM and IC50 values of 0.5 and 1.0 μM, respectively. Both compounds

  使用BacTiter-Glo微生物细胞生存力测定法评估了24种喹喔啉衍生物的抗分枝杆菌活性。五个化合物在初次筛选时的MIC值<3.1μM，IC 50值<1.5μM，因此，他们继续进行进一步的评估。化合物21和18脱颖而出，分别显示MIC值为1.6μM和IC 50值为0.5和1.0μM。两种化合物对三种评估的耐药菌株均最有效。此外，考虑到对数减少和细胞活力，它们在感染的巨噬细胞中表现出细胞内活性。此外，化合物16和21对非复制有效结核分枝杆菌和化合物21具有杀菌作用。因此，可以考虑使用喹喔啉衍生物在抗分枝杆菌药的未来发展中取得进一步的进展。