ethyl 2-fluoro-2-(thiophen-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(thiophen-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-2-thiophen-3-ylacetate；ethyl 2-fluoro-2-thiophen-3-ylacetate
• 化学式: C₈H₉FO₂S
• 分子量: 188.223
• InChiKey: BBQWHTTWWOXMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三乙氧基甲硅烷基)噻吩 、 溴氟乙酸乙酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以76%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Hiyama交叉偶联镍催化芳基硅烷的单氟烷基化

  摘要：

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02803

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Monofluoroalkylation of Aryl Iodides and Aryl Bromides with Nucleophilic Ethyl 2‐Fluoro‐2‐(trimethylsilyl)acetate
  作者：Kaiting Zheng、Yaomei Liu、Chenggong Zheng、Fangpei Yan、Hua Xiao、Yi‐Si Feng、Shilu Fan

  DOI：10.1002/adsc.202101309

  日期：2022.3.15

  A palladium-catalyzed monofluoroalkylation of aryl iodides and aryl bromides was developed using nucleophilic ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate as a monofluoroalkyl source. The transformation proceeded with excellent substrate scope to afford a range of monofluoroalkylated products in good yields under mild conditions, and it proved feasible in a gram-scale reaction. This protocol was successfully

  使用亲核的 2-氟-2-(三甲基甲硅烷基) 乙酸乙酯作为单氟烷基源，开发了钯催化的芳基碘化物和芳基溴化物的单氟烷基化反应。该转化以优异的底物范围进行，在温和的条件下以良好的收率提供了一系列单氟烷基化产物，并且在克级反应中证明是可行的。该协议成功地用于雌酮衍生物的后期修饰，为研究发现生物活性化合物和高性能材料提供了一条简便的途径。