4-ethyl-4-hydroxy-3,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4-ethyl-4-hydroxy-3,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid propyl ester
• 英文别名: (S)-4-Ethyl-4-hydroxy-3,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid propyl ester；propyl 4-ethyl-4-hydroxy-3,8-dioxo-1,7-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: BBTZLXDLDUPAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-ethyl-4-hydroxy-3,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid propyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到4-ethyl-4,6-dihydroxy-3,10-dioxo-3,4,8,10-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种三元环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三元环化合物的制备方法，该化合物是制备消旋喜树碱类化合物的重要中间体。其方法是以6‑氯‑2‑甲氧基烟酸为起始原料，6‑氯‑2‑甲氧基烟酸与1‑戊烯‑3‑酮、锂试剂反应得到内酯化合物；内酯进行还原得到二醇化合物；将二醇化合物经氧化得到半缩醛化合物；半缩醛化合物再氧化得到内酯化合物；内酯化合物插羰得到6‑位正丙酯化合物；正丙酯化合物脱甲基形成吡啶酮化合物；最后再与丙烯酸叔丁酯反应后脱羧得到所述三元化合物即4‑乙基‑4‑羟基‑7,8‑二氢‑1H‑吡喃并[3,4‑f]氮茚‑3,6,10（4H）‑三酮。本发明收率高，合成路线短，原料简单便宜，亦易于纯化。

  公开号：

  CN112300184B
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲氧基 烟酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 4-ethyl-4-hydroxy-3,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种三元环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三元环化合物的制备方法，该化合物是制备消旋喜树碱类化合物的重要中间体。其方法是以6‑氯‑2‑甲氧基烟酸为起始原料，6‑氯‑2‑甲氧基烟酸与1‑戊烯‑3‑酮、锂试剂反应得到内酯化合物；内酯进行还原得到二醇化合物；将二醇化合物经氧化得到半缩醛化合物；半缩醛化合物再氧化得到内酯化合物；内酯化合物插羰得到6‑位正丙酯化合物；正丙酯化合物脱甲基形成吡啶酮化合物；最后再与丙烯酸叔丁酯反应后脱羧得到所述三元化合物即4‑乙基‑4‑羟基‑7,8‑二氢‑1H‑吡喃并[3,4‑f]氮茚‑3,6,10（4H）‑三酮。本发明收率高，合成路线短，原料简单便宜，亦易于纯化。

  公开号：

  CN112300184B

文献信息

• Process for producing tricyclic ketone
  申请人：Nishiyama Hiroyuki

  公开号：US20090023927A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  In order to efficiently supply CPT, which is a starting compound of irinotecan hydrochloride and a variety of camptothecin derivatives, by a practical total synthesis, the invention provides a means of efficiently preparing a tricyclic ketone that corresponds to a CDE ring moiety of a camptothecin (CPT) skeleton.

  为了通过实际的全合成高效地供应伊立替康盐酸盐的起始化合物CPT和各种喜树碱衍生物，本发明提供了一种有效制备对应于喜树碱（CPT）骨架中的CDE环部分的三环酮的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING TRICYCLIC KETONE
  申请人：Nishiyama Hiroyuki

  公开号：US20120041204A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  In order to efficiently supply CPT, which is a starting compound of irinotecan hydrochloride and a variety of camptothecin derivatives, by a practical total synthesis, the invention provides a means of efficiently preparing a tricyclic ketone that corresponds to a CDE ring moiety of a camptothecin (CPT) skeleton.

  为了通过实用的全合成方法高效地合成伊立替康盐酸盐和多种喜树碱衍生物的起始化合物CPT，本发明提供了一种有效制备与喜树碱（CPT）骨架的CDE环部分相应的三环酮的方法。
• US7378555B2
  申请人：——

  公开号：US7378555B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• US8067595B2
  申请人：——

  公开号：US8067595B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• US8466287B2
  申请人：——

  公开号：US8466287B2

  公开（公告）日：2013-06-18