3-benzyl-9-bromo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-9-bromo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R,7R)-3-benzyl-9-bromo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: BBUOGAKNIVDPDA-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-呋喃酰氯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyl-9-bromo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代基对涉及呋喃酰胺的分子内环加成反应的影响

  摘要：

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，

  DOI：

  10.1021/jo0602322