methyl 2-(2-formylphenoxy)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-formylphenoxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-formylphenoxy)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: BBWUKWVCAOIYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-formylphenoxy)-2-phenylacetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(o-formylphenoxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-功能化的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃类化合物作为抗人黑素瘤细胞系的抗增殖剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102930
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2-(2-formylphenoxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  3-功能化的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃类化合物作为抗人黑素瘤细胞系的抗增殖剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102930

文献信息

• Biobased High-Performance Aromatic–Aliphatic Polyesters with Complete Recyclability
  作者：Yi-Min Tu、Xue-Mei Wang、Xing Yang、Hua-Zhong Fan、Fu-Long Gong、Zhongzheng Cai、Jian-Bo Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c10162

  日期：2021.12.15
• Synthesis and biological evaluation of 2-arylbenzofuran derivatives as potential anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：Yinling Yun、Yuhang Miao、Xiaoya Sun、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1940993

  日期：2021.1.1

  Alzheimer's disease (AD) is a type of progressive dementia caused by degeneration of the nervous system. A single target drug usually does not work well. Therefore, multi-target drugs are designed and developed so that one drug can specifically bind to multiple targets to ensure clinical effectiveness and reduce toxicity. We synthesised a series of 2-arylbenzofuran derivatives and evaluated their in vitro activities. 2-Arylbenzofuran compounds have good dual cholinesterase inhibitory activity and β-secretase inhibitory activity. The IC50 value of compound 20 against acetylcholinesterase inhibition (0.086 ± 0.01 µmol·L-1) is similar to donepezil (0.085 ± 0.01 µmol·L-1) and is better than baicalein (0.404 ± 0.04 µmol·L-1). And most of the compounds have good BACE1 inhibitory activity, of which 3 compounds (8, 19 and 20) show better activity than baicalein (0.087 ± 0.03 µmol·L-1). According to experimental results, 2-arylbenzofuran compounds provide an idea for drug design to develop prevention and treatment for AD.
• Synthesis and biological evaluation of 3-functionalized 2-phenyl- and 2-alkylbenzo[b]furans as antiproliferative agents against human melanoma cell line
  作者：Halina Kwiecień、Magdalena Perużyńska、Karolina Stachowicz、Katarzyna Piotrowska、Joanna Bujak、Patrycja Kopytko、Marek Droździk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102930

  日期：2019.7

  microtubules and mitotic spindle in cell division make them attractive targets in anticancer therapy. In the present study, functionalized in 3 position 2-phenyl- and 2-alkylbenzo[b]furans were synthesized and evaluated as antitumor agents. Among the synthesized derivatives 13a, 13b and 14 exhibited the most potent antiproliferative activity against human melanoma A375 cell line with IC50 values of 2.85 µM

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，