isopropyl 2-benzamido-2-mesitylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-benzamido-2-mesitylacetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-benzamido-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate；propan-2-yl 2-benzamido-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: BCEVXBLEBWIOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl glyoxalate 、 苯甲酰胺 、 均三甲苯 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到isopropyl 2-benzamido-2-mesitylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生物的铁催化三组分合成

  摘要：

  已经开发出一种以容易获得的酰胺、乙醛酸酯和芳烃或杂芳烃为原料的芳基甘氨酸的高效、铁催化、三组分合成。该方法提供了一种通用的、原子经济的且具有成本效益的路线，以水作为唯一的副产品来制备芳基甘氨酸。使用氨基甲酸酯作为酰胺组分，可以制备各种合成有用的 N-保护的芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301349

文献信息

• Bi(OTf)₃-catalyzed three-component synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Angelika E. Schneider、Tamara Beisel、Andrej Shemet、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c4ob00265b

  日期：——

  A highly efficient Bi(OTf)3-catalyzed multicomponent synthesis of arylglycines from readily available starting materials is described. The reaction proceeds under mild conditions and provides a general route to various N-protected arylglycines.

  描述了一种高效的Bi(OTf)3催化多组分合成芳基甘氨酸的方法，该方法使用易得的起始材料。反应在温和条件下进行，并提供了一种通用路线来合成各种N保护的芳基甘氨酸。
• Iron-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Juliette Halli、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201301349

  日期：2013.11

  An efficient, iron-catalyzed, three-component synthesis of arylglycines starting from readily available amides, glyoxalates, and arenes or heteroarenes has been developed. This method provides a versatile, atom-economic, and cost-effective route to arylglycines with water as the only byproduct. With carbamates as the amide component, various synthetically useful N-protected arylglycine derivatives

  已经开发出一种以容易获得的酰胺、乙醛酸酯和芳烃或杂芳烃为原料的芳基甘氨酸的高效、铁催化、三组分合成。该方法提供了一种通用的、原子经济的且具有成本效益的路线，以水作为唯一的副产品来制备芳基甘氨酸。使用氨基甲酸酯作为酰胺组分，可以制备各种合成有用的 N-保护的芳基甘氨酸衍生物。
• Bismuth- and Iron-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Amino Acid Derivatives: A Simple and Convenient Route to α-Arylglycines
  作者：Georg Manolikakes、Juliette Halli、Angelika Schneider、Tamara Beisel、Philipp Kramer、Andrej Shemet

  DOI：10.1055/s-0035-1561499

  日期：——

  stereoselective three-component reactions are presented. Efficient bismuth- and iron-catalyzed three-component syntheses of α-arylglycines have been developed. These methods provide a general, atom-economic route to various N-protected α-arylglycines starting from readily available amides (or carbamates), glyoxalates, and (hetero)arenes with water as the only by-product. Scope and limitations of bismuth- and

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了有效的铋和铁催化的三组分α-芳基甘氨酸合成物。这些方法从容易获得的酰胺（或氨基甲酸酯），乙二醛酸酯和（杂）芳烃开始，以水为唯一副产物，为各种N保护的α-芳基甘氨酸提供了一条通用的，经济的途径。讨论和比较了铋和铁催化反应的范围和局限性。此外，还介绍了机理研究以及对立体选择性三组分反应的初步探索。 已经开发了有效的铋和铁催化的三组分α-芳基甘氨酸合成物。这些方法从容易获得的酰胺（或氨基甲酸酯），乙二醛酸酯和（杂）芳烃开始，以水为唯一副产物，为各种N保护的α-芳基甘氨酸提供了一条通用的，经济的途径。讨论和比较了铋和铁催化反应的范围和局限性。此外，还介绍了机理研究以及对立体选择性三组分反应的初步探索。