(+)-(R)-S-cyclohex-2-enyl N-tert-butylmonothiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (+)-(R)-S-cyclohex-2-enyl N-tert-butylmonothiocarbamate
• 英文别名: S-[(1R)-cyclohex-2-en-1-yl] N-tert-butylcarbamothioate
• 化学式: C₁₁H₁₉NOS
• 分子量: 213.344
• InChiKey: BCEZWYQGNAJSEO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-(R)-S-cyclohex-2-enyl N-tert-butylmonothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代烯丙基锂化合物的合成，构型稳定性及其亲电取代的立体化学过程

  摘要：

  对映体富集的S-烯丙基N-单烷基单硫代氨基甲酸酯的质子化提供了相应的手性锂化合物。发现α-硫代烯丙基锂化合物9和25在-78℃下在THF溶液中是构型稳定的。这些代表第一构型稳定的α-硫代取代的烯丙基锂化合物，它们可用于不对称合成中。烷基化以立体反转或抗-S E '过程进行，而羰基化合物的添加以顺-S E '过程进行。羟烷基化产物用作Ni 0的起始原料-催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2970::aid-ejoc2970>3.0.co;2-j