5-acetyl-1,6-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-1,6-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Acetyl-3,4-dimethyl-6-thiophen-2-yl-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: BCFVVAISYLZLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰丙酮 、 N-甲基脲 在 alumina 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.15h， 以87%的产率得到5-acetyl-1,6-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的和可回收的三维印刷的α-Al 2 ö 3催化剂对于该多组分生物活性组件的杂环

  摘要：

  报道了一种催化方法，该方法能够有效，操作简单且环保地合成各种1,4-二氢吡啶和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one，包括一些相关药物和药理活性衍生物。该策略基于使用3D打印的Al 2 O 3木桩材料，该材料经过烧结以产生具有受控孔隙率和显着催化性能的刚性结构。3D打印的Al 2 O 3催化剂在Biginelli和Hantzsch反应中显示出路易斯酸的显着功效，并且可以回收并重复使用十次而不会降低活性。卓越的E 因素，出色的可回收性和可扩展性，广泛的底物范围，短的反应时间，优异的产率，无溶剂条件和易于分离的程序是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2016.11.031

文献信息

• Solvent-Free Ball-Milling Biginelli Reaction by Subcomponent Synthesis
  作者：Prasit Kumar Sahoo、Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201501039

  日期：2015.11

  here an understanding of systems chemistry on small molecules through covalent mechanochemistry. As a proof-of-concept, the multicomponent Biginelli reaction by subcomponent synthesis was considered as a model system. Reactions were performed under solvent-free, metal-free, mechanochemical (ball milling) and ambient laboratory conditions. Br+-catalyzed oxidation of benzyl alcohols led to the product

  我们在这里报告通过共价机械化学对小分子的系统化学的理解。作为概念验证，通过子组分合成的多组分 Biginelli 反应被认为是一个模型系统。反应在无溶剂、无金属、机械化学（球磨）和环境实验室条件下进行。Br+催化苯甲醇氧化产生苯甲醛产物和副产物H+，它们分别作为组分和催化剂进一步促进，在同一反应釜内级联转化为二氢嘧啶酮。值得注意的是，在溶液中，反应体系在室温下即使在 24 小时后也无法重现。