三醛基间苯三酚 | 34374-88-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 三醛基间苯三酚
• 中文别名: 2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三甲醛；2,4,6-三甲酰基均苯三酚
• 英文名称: 2,4,6-triformylphloroglucinol
• 英文别名: triformylphloroglucinol；1,3,5-triformylphloroglucinol；2,4,6-trihydroxybenzene-1,3,5-tricarbaldehyde；TFP；2,4,6-trihydroxy-1,3,5-benzenetricarbaldehyde；TFPG
• CAS: 34374-88-4
• 化学式: C₉H₆O₆
• 分子量: 210.143
• InChiKey: KAPNIDMXEKQLMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  233.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并且避免与空气接触和加热，在温度低于0°C时应特别注意这些条件。

制备方法与用途

用途

三醛基间苯三酚属于苯酚类化合物，常用于有机合成中间体及材料分子的合成原料。它主要应用于材料化学的基础研究以及精细化学品的生产。

应用

三醛基间苯三酚中的醛基可以参与多种还原反应。由于醛基具有较强的极性，使得该物质具备一定的亲电性，易于与其他强亲电性的化合物发生反应。此外，该化合物还表现出一定的荧光性质，可作为荧光标记物或荧光传感器等应用于化学分析及生物医学研究领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三醛基间苯三酚 在 羟胺 作用下， 生成 2,4,6-trihydroxybenzene-1,3,5-tricarbaldehyde trioxime
  参考文献：
  名称：

  调整三（水杨醛亚胺）的互变异构行为†

  摘要：

  制备并表征了五个新的三（N-水杨醛亚胺）（TSAN）类似物。NMR和单晶X射线衍射研究表明，它们以不同的互变异构形式存在，从酮-烯胺到烯醇-亚胺，其中两种表现出中间行为。我们提出了一个简单的结构模型，用于控制酮-烯胺与TSAN的烯醇-亚胺互变异构形式，基于对新的和现有的TSAN类似物的实验和理论发现。在整个范围内对电子离域的研究揭示了互变异构状态与取代基是σ还是π吸电子/给电子之间的联系。这可以用作设计具有可控互变异构行为的TSAN的定性指南。这些结果将有助于越来越多的使用TSAN来构建新材料和笼子的超分子化学研究人员。

  DOI：

  10.1039/c7ob02058a
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三氟乙酸 作用下， 以8 %的产率得到三醛基间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  合作还是不合作？用于环酯开环聚合的三金属催化剂

  摘要：

  多金属催化剂越来越受到关注，因为它们可以通过“协同”效应来增强活性，但协同作用的起源并不总是被很好地理解。在这里，合成、表征了两种三金属铝络合物及其单金属类似物，并将其用作环酯开环聚合中的催化剂，为观察到的性能增强背后的原因提供了光谱和动力学见解。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301338

文献信息

• Electronic and Molecular Structures of Heteroradialenes: A Combined Synthetic, Computational, Spectroscopic, and Structural Study Identifying IR Spectroscopy as a Simple but Powerful Experimental Probe
  作者：Carl-Georg Freiherr von Richthofen、Bastian Feldscher、Kai-Alexander Lippert、Anja Stammler、Hartmut Bögge、Thorsten Glaser

  DOI：10.5560/znb.2013-2241

  日期：2013.1.1

  reflected in the IR spectra, which can therefore be used as a simple tool to probe the electronic structures in these systems. Interruption of the delocalized p system supporting the intramolecular hydrogen bond, i. e. going from 2,4,6-triimine- to 2,4,6-triamine-substituted phloroglucinols, reestablishes an O-protonated aromatic phloroglucinol system. Graphical Abstract Electronic and Molecular Structures

  与电子结构中反映的单取代衍生物相比，水杨醛和邻席夫碱中氢键供体 (OH) 和氢键受体 (C=O 或 C=N-R) 的附近导致显着的结构变化从而在光谱特性中。分子内氢键和多中心 p 电子离域之间的这种相互作用是共振辅助氢键 (RAHB) 概念的起源。在这里，复杂性从水杨醛和邻希夫碱中的一个氢键供体-受体对扩展到 2,4,6-三羰基-和 2,4,6- 三亚胺-取代的间苯三酚中的三个氢键供体-受体对。 1,3,5-三羟基苯），分别。为了评估分子和电子结构的变化，我们从单取代苯衍生物开始，进行了全面的计算、光谱和结构研究，作为对六重取代衍生物的邻位二取代衍生物的参考。而在水杨醛、邻希夫碱和 2,4,6-三羰基间苯三酚中，酚类 O-质子化互变异构体代表能量最小值，而 N-质子化互变异构体代表 2,4,6-三亚胺间苯三酚中的能量最小值。该分析提供了具有六个环外双键的酮-烯胺共振结构，对于这些让人联想到
• Photoluminescent discotic liquid crystals derived from tris( N -salicylideneaniline) and stilbene conjugates: Structure–property correlations
  作者：Ammathnadu S. Achalkumar、B.N. Veerabhadraswamy、Uma S. Hiremath、Doddamane S. Shankar Rao、Subbarao Krishna Prasad、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.010

  日期：2016.9

  Luminescent discotic liquid crystals based on tris(N-salicylideneaniline)s [TSANs] bearing trans-stilbene fluorophores have been synthesized. Their mesomorphic and photophysical properties were studied. These TSANs existing in the form of C3h and Cs geometrical isomers of the keto-enamine tautomer self-assemble to form the columnar phase and exhibit fluorescence both in solution and mesophase states

  合成了基于带有反式二苯乙烯荧光团的三（N-水杨基苯胺）[TSANs]的发光盘状液晶。研究了它们的介晶和光物理性质。这些TSAN以C 3h和C s的形式存在酮-烯胺互变异构体的几何异构体自组装形成柱状相，并在溶液和中间相状态下均显示荧光。这些柱状中间相还表现出冻结的（玻璃态）柱状相，可确保保留荧光强度，无缺陷排列并同时限制离子杂质的运动。这些特征使其成为有机发光二极管中的有希望的候选者，特别是用作发光层。与早先报道的类似柱状液晶TSAN相比，该研究还导致了对它们的同晶型（中间相类型，稳定性和热范围）和光物理特征对其外围取代的数量和模式的依赖性的理解。
• Conjugated tri-nuclear salen-Co complexes for the copolymerization of epoxides/CO₂: cocatalyst-free catalysis
  作者：Ranlong Duan、Chenyang Hu、Zhiqiang Sun、Han Zhang、Xuan Pang、Xuesi Chen

  DOI：10.1039/c9gc02045d

  日期：——

  A novel trinuclear salen-Co(III) complex 1 was designed for carbon dioxide (CO2) and propylene oxide (PO) copolymerization. Due to its conjugated structure, the trinuclear complex 1 system showed a synergistic effect with high activity at low catalyst loadings. In contrast, the corresponding mononuclear complex 2 system almost lost its activity under the same conditions. Unexpectedly, a conjugated

  设计了一种新型的三核salen-Co（III）配合物1，用于二氧化碳（CO 2）和环氧丙烷（PO）的共聚。由于其共轭结构，三核配合物1系统在低催化剂负载下显示出具有高活性的协同效应。相反，在相同条件下，相应的单核复合物2系统几乎失去了其活性。出乎意料的是，发现了在不存在亲核助催化剂的情况下的共轭作用，其中即使在0.1 MPa的CO 2压力下，配合物1也显示出异常的活性。这是PO / CO的第一例2使用萨伦-钴共聚（III）作为催化剂，而无助催化剂作为稳定阳离子。此外，配合物1对反应体系中的H 2 O具有很大的耐受性，并且通过添加H 2 O而有效地提高了活性。通过原位光谱在共聚中几乎没有观察到诱导期。在合理设计的实验基础上，假设了没有任何助催化剂的配合物1的共聚机理，该途径为真正的引发中间体的性质提供了新的见解。配合物1还可以催化丙交酯（LA），PO和CO 2的共聚无需亲核助催化剂即可生产多
• Room temperature columnar liquid crystalline self-assembly of acidochromic, luminescent, star-shaped molecules with cyanovinylene chromophores
  作者：Ravindra Kumar Gupta、Suraj Kumar Pathak、Joydip De、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c7tc05898e

  日期：——

  interactions led to the stabilization of the columnar rectangular phase in comparison to the columnar hexagonal phase of the simple stilbene derivative. These compounds exhibited the freezing of the columnar phase in a glassy state, which is beneficial from the device fabrication point of view. Thus the introduction of the cyano group within the molecular structure of a star-shaped TSAN enhanced the intermolecular

  两个新的星形tris（N通过多步合成制备了与氰基亚乙烯基生色团结合的β-水杨基苯胺（TSAN）。与没有氰基的1,2-二苯乙烯衍生物相比，氰基的位置在目标分子中发生了变化，以了解其对光物理行为和热致行为的影响。与非氰基二苯乙烯衍生物相比，氰基的存在增强了中间相范围。此外，与简单的1,2-二苯乙烯衍生物的柱状六方相相比，增强的分子间相互作用导致柱状矩形相的稳定。这些化合物在玻璃态下表现出柱状相的冻结，这从器件制造的角度来看是有益的。因此，在星形TSAN的分子结构内引入氰基增强了分子间的相互作用并且还改变了发光行为。从发光显示器的观点来看，这种在长范围内稳定柱状顺序的有序发光分子组件是有希望的。通过荧光转换或猝灭，这些化合物可用于感测溶液中的挥发性酸，浓度极低（十亿分之几）或处于薄膜状态。
• Hydrogen-Bond-Assisted Helical Folding of Propeller-Shaped Molecules: Effects of Extended π-Conjugation on Chiral Selection, Conformational Stability, and Exciton Coupling
  作者：Elizabeth A. Opsitnick、Xuan Jiang、Andrew N. Hollenbeck、Dongwhan Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101351

  日期：2012.2

  UV/Vis and circular dichroism (CD) studies. Increasing the number of hydrogen bonds through additional substitution also enhanced the populations of the folded conformations in solution. In addition to introducing steric bias to control structural folding, linearly π-conjugated groups function as spatially well-defined chromophores that give rise to characteristic exciton-coupled circular dichroism. Absolute

  多个手性中心之间的协同作用决定了结构折叠的绝对旋向性。我们设计并制备了一系列采用三叶片螺旋桨状构象的手性 C3 对称三（N-水杨烯胺）衍生物。芳基取代的手性炔丙醇衍生物的酶促拆分和 C-C 交叉偶联反应有助于合成此类构建体的扩展家族。这些关键的结构部件被集成到预定螺旋螺旋感的分子推进器中。通过对一组同源分子的比较研究，我们发现亚苯基-乙炔衍生的 π-共轭的安装深刻影响了螺旋折叠结构的稳定性，正如 UV/Vis 和圆二色性 (CD) 研究所证明的那样。通过额外的取代增加氢键的数量也增加了溶液中折叠构象的数量。除了引入空间偏差来控制结构折叠之外，线性 π 共轭基团还充当空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二色性。因此，可以通过比较相邻亚基上成对生色团之间的扭转关系来进一步确认手性中心的绝对构型，这与计算预测的结构模型完全一致。线性 π 共轭基团作为空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二