5-Ethylthio-4-methyl-3H-1,2-dithiole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Ethylthio-4-methyl-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-Ethylsulfanyl-4-methyl-dithiole-3-thione；5-ethylsulfanyl-4-methyldithiole-3-thione
• 化学式: C₆H₈S₄
• 分子量: 208.394
• InChiKey: BCIUSSZTBILBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraphosphorus decasulfide 、 2-巯基苯并噻唑 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以6%的产率得到5-Ethylthio-4-methyl-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成 5-Alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones：优势和范围

  摘要：

  在 2-巯基苯并噻唑/ZnO 作为催化剂存在下，丙二酸二烷基酯与 P 2S5/S8 在沸腾二甲苯中的反应产生 5-烷硫基-3 H-1,2-二硫醇-3-硫酮作为主要可识别产物。用伯醇的丙二酸酯获得中等产率。用仲醇的丙二酸酯反应失败。关于位置 2 的取代基，具有 CH3、Ph、CH2Ph、OCH3 和 Cl 等基团的丙二酸二烷基酯提供相应的 4-取代衍生物，而使用 Br 和 NO2 不提供预期产物。描述了一些机械证据。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8202

文献信息

• One-Pot Synthesis of 5-Alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones: Advantages and Scopes
  作者：Mario L. Aimar、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1055/s-2000-8202

  日期：——

  The reaction of dialkyl malonate esters with P 2S5/S8 in boiling xylene in the presence of 2-mercaptobenzothiazole/ZnO as catalyst produces 5-alkylthio-3 H-1,2-dithiole-3-thiones as major identifiable product. Moderate yields were obtained with malonate esters of primary alcohols. The reaction fails with malonate esters of secondary alcohols. Regarding the substituent in position two, di- alkyl malonates

  在 2-巯基苯并噻唑/ZnO 作为催化剂存在下，丙二酸二烷基酯与 P 2S5/S8 在沸腾二甲苯中的反应产生 5-烷硫基-3 H-1,2-二硫醇-3-硫酮作为主要可识别产物。用伯醇的丙二酸酯获得中等产率。用仲醇的丙二酸酯反应失败。关于位置 2 的取代基，具有 CH3、Ph、CH2Ph、OCH3 和 Cl 等基团的丙二酸二烷基酯提供相应的 4-取代衍生物，而使用 Br 和 NO2 不提供预期产物。描述了一些机械证据。
• In vitro–in vivo antifungal evaluation and structure–activity relationships of 3H-1,2-dithiole-3-thione derivatives
  作者：Fernando A Giannini、Mario L Aimar、Maximiliano Sortino、Roxana Gomez、Alejandro Sturniollo、Americo Juarez、Susana Zacchino、Rita H de Rossi、Ricardo D Enriz

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.08.004

  日期：2004.4

  As part of our project devoted to the search of new antifungal agents, we report here the in vitro-in vivo antifungal evaluations and a structure-activity relationship (SAR) study of 17 thione derivatives. Some compounds of this series exhibited remarkable antifungal activity against a broad spectrum of pathogenic opportunistic fungi. SAR studies provide a useful information for the determination of the minimum structural requirements for producing the biological response.