N-(2,2-bis(2-methyphenyl)pent-4-enyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-bis(2-methyphenyl)pent-4-enyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2,2-bis(2-methylphenyl)pent-4-enyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S
• 分子量: 343.49
• InChiKey: BCKMEJQIHZQGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-bis(2-methyphenyl)pent-4-enyl)methanesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 红铝 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的对映选择性烯烃碳氨化反应生成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  摘要：

  含氮杂环的桥联双环是生物活性有机小分子中的重要基序。本文报道了产生桥连杂环的对映选择性铜催化的烯烃碳氨基化反应。在该烯烃碳氨基化反应中形成两个新环，其中使用[Ph-Box-Cu]（OTf）2或相关催化剂，将N-磺酰基-2-芳基-4-戊烯胺转化为6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。 MnO2作为化学计量氧化剂的存在，产率中等至良好，通常具有出色的对映选择性。反应中形成两个新的立体中心，而形成CC键的芳烃添加是净CH功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400317
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-methylphenyl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 五氯化钼 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 N-(2,2-bis(2-methyphenyl)pent-4-enyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的对映选择性烯烃碳氨化反应生成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  摘要：

  含氮杂环的桥联双环是生物活性有机小分子中的重要基序。本文报道了产生桥连杂环的对映选择性铜催化的烯烃碳氨基化反应。在该烯烃碳氨基化反应中形成两个新环，其中使用[Ph-Box-Cu]（OTf）2或相关催化剂，将N-磺酰基-2-芳基-4-戊烯胺转化为6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。 MnO2作为化学计量氧化剂的存在，产率中等至良好，通常具有出色的对映选择性。反应中形成两个新的立体中心，而形成CC键的芳烃添加是净CH功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400317

文献信息

• 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes<i>via</i>Copper-Catalyzed Enantioselective Alkene Carboamination
  作者：Barbara J. Casavant、Azade S. Hosseini、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/adsc.201400317

  日期：2014.8.11

  carboamination reaction that creates bridged heterocycles is reported herein. Two new rings are formed in this alkene carboamination reaction where N-sulfonyl-2-aryl-4-pentenamines are converted to 6-azabicyclo[3.2.1]octanes using [Ph-Box-Cu](OTf)2 or related catalysts in the presence of MnO2 as stoichiometric oxidant in moderate to good yields and generally excellent enantioselectivities. Two new stereocenters

  含氮杂环的桥联双环是生物活性有机小分子中的重要基序。本文报道了产生桥连杂环的对映选择性铜催化的烯烃碳氨基化反应。在该烯烃碳氨基化反应中形成两个新环，其中使用[Ph-Box-Cu]（OTf）2或相关催化剂，将N-磺酰基-2-芳基-4-戊烯胺转化为6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。 MnO2作为化学计量氧化剂的存在，产率中等至良好，通常具有出色的对映选择性。反应中形成两个新的立体中心，而形成CC键的芳烃添加是净CH功能化。