(+)-threo-1-(4-nitrophenyl)-2--1,3-propanediol | 136119-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-threo-1-(4-nitrophenyl)-2--1,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-nitro-benzylidenamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol；(1S,2S)-2-(4-Nitro-benzylidenamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；(1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]propane-1,3-diol
• CAS: 136119-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆
• 分子量: 345.312
• InChiKey: ZVLZRTWIKVLYBB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-threo-1-(4-nitrophenyl)-2--1,3-propanediol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称转移加氢/动态动力学拆分：氟苯尼考的​​有效合成

  摘要：

  从市售的4-（甲基磺酰基）苯甲酸开始，已经开发了一种强大且实用的方法来合成氟苯尼考（1）。该合成的关键步骤是Ru-氯霉素碱通过动态动力学拆分催化N -Bocα-氨基-β-酮酸酯5的不对称转移加氢反应，提供了关键的手性结构单元，抗-（2 S，3 S）-α-Boc-氨基-β-羟基酯4，具有高非对映选择性（92％de）和对映选择性（78％ee）。一系列新型氯霉素基础配体L1-L10的合成也包括在内。该方案还可用于氟苯尼考的​​完全合成类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 、 对硝基苯甲醛 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-threo-1-(4-nitrophenyl)-2--1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称转移加氢/动态动力学拆分：氟苯尼考的​​有效合成

  摘要：

  从市售的4-（甲基磺酰基）苯甲酸开始，已经开发了一种强大且实用的方法来合成氟苯尼考（1）。该合成的关键步骤是Ru-氯霉素碱通过动态动力学拆分催化N -Bocα-氨基-β-酮酸酯5的不对称转移加氢反应，提供了关键的手性结构单元，抗-（2 S，3 S）-α-Boc-氨基-β-羟基酯4，具有高非对映选择性（92％de）和对映选择性（78％ee）。一系列新型氯霉素基础配体L1-L10的合成也包括在内。该方案还可用于氟苯尼考的​​完全合成类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.045

文献信息

• Derivate des l-(p-Nitrophenyl)-2-amino-1,3-propandiols: Schiff'sche Basen; l-Aza-2,8-diaryl-6-(p-nitrophenyl)-3,7-dioxabicyclo-[3,3,0]-octane; Oxazolidine
  作者：Andrea Pedrazzeli、Silvia Tricerri

  DOI：10.1002/hlca.19560390341

  日期：——

  Durch Behandlung von 1-(p-Nitrophenyl) -2-amino-1,3-propandiol mit aliphatischen Aldehyden oder Ketonen entstehen in 2-Stellung mono- bzw. dialkylierte Oxazolidine.

  2-Stellung monobzw中的Durch Behandlung von 1-（对硝基苯基）-2-氨基-1,3-丙二醇mit aliphatischen Aldehyden oder Ketonen entstehen。二烷氧基恶唑烷。
• Taguchi; Ishida, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 181,184
  作者：Taguchi、Ishida

  DOI：——

  日期：——
• Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M.; Zaitsev, V. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 26, # 12.2, p. 2231 - 2235
  作者：Potapov, V. M.、Dem'yanovich, V. M.、Zaitsev, V. P.、Sharipova, S. Kh.

  DOI：——

  日期：——