1-{2-[4-({[1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)butyl]amino}methyl)-2-methoxyphenoxy]ethyl}pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-{2-[4-({[1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)butyl]amino}methyl)-2-methoxyphenoxy]ethyl}pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[2-[4-[[1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)butylamino]methyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]pyrrolidine-2,5-dione；1-[2-[4-[[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butylamino]methyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: BCLUULCRAJKGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-{2-[4-({[1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)butyl]amino}methyl)-2-methoxyphenoxy]ethyl}pyrrolidine-2,5-dione 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-{2-[4-({[1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)butyl]methylamino}methyl)-2-methoxyphenoxy]ethyl}pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  I.发现一系列新的CXCR3拮抗剂。N，N-二取代苄胺的多参数优化。

  摘要：

  N，N-二取代的苄胺衍生物已被鉴定为CXCR3拮抗剂。优化化合物以改善亲和力和选择性，以增加人和小鼠肝微粒体的代谢稳定性，以增加Caco-2的通透性。通过使用实验和计算手段监测理化性质来支持优化。已鉴定出具有两位数纳摩尔级CXCR3亲和力，良好的选择性，微粒体稳定性，Caco-2通透性和人肝细胞清除率的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-{2-[4-({[1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)butyl]amino}methyl)-2-methoxyphenoxy]ethyl}pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  I.发现一系列新的CXCR3拮抗剂。N，N-二取代苄胺的多参数优化。

  摘要：

  N，N-二取代的苄胺衍生物已被鉴定为CXCR3拮抗剂。优化化合物以改善亲和力和选择性，以增加人和小鼠肝微粒体的代谢稳定性，以增加Caco-2的通透性。通过使用实验和计算手段监测理化性质来支持优化。已鉴定出具有两位数纳摩尔级CXCR3亲和力，良好的选择性，微粒体稳定性，Caco-2通透性和人肝细胞清除率的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.035