(S,E)-1-[4-(benzo[b]thiophen-5-yl)-4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]piperidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S,E)-1-[4-(benzo[b]thiophen-5-yl)-4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-[(E)-4-(1-benzothiophen-5-yl)-4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-2-enyl]piperidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄S
• 分子量: 527.684
• InChiKey: BCLUMDBGGSYAHR-UZJKPBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-哌啶甲酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S,E)-1-[4-(benzo[b]thiophen-5-yl)-4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有反式烯烃间隔基作为强效GABA吸收抑制剂的新型N-取代的苯甲酸衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们的研究提出的合成和结构-活性关系密切相关DDPM-1457 [（新颖的N-取代哌啶甲酸衍生物（SAR）小号） -图2a ]中，（a化学稳定的模拟小号）-SNAP-5114（1）为了寻找新的有效的mGAT4选择性抑制剂。亚胺离子化学是制备所需的，新的N-取代的庚酸衍生物的关键步骤，该新的N-取代的庚酸衍生物含有通过反烯烃间隔基连接到该庚酸部分的各种不同的杂环。根据目标化合物对GABA转运蛋白mGAT1-mGAT4的效价和亚型选择性，对目标化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.002

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel N-substituted nipecotic acid derivatives with a trans-alkene spacer as potent GABA uptake inhibitors
  作者：Krisztián Tóth、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.002

  日期：2018.12

  study presents the synthesis and structure-activity relationship (SAR) of novel N-substituted nipecotic acid derivatives closely related to DDPM-1457 [(S)-2a], a chemically stable analog of (S)-SNAP-5114 (1), in the pursuit of finding new and potent mGAT4 selective inhibitors. Iminium ion chemistry served as key step for the preparation of the desired, new N-substituted nipecotic acid derivatives containing

  我们的研究提出的合成和结构-活性关系密切相关DDPM-1457 [（新颖的N-取代哌啶甲酸衍生物（SAR）小号） -图2a ]中，（a化学稳定的模拟小号）-SNAP-5114（1）为了寻找新的有效的mGAT4选择性抑制剂。亚胺离子化学是制备所需的，新的N-取代的庚酸衍生物的关键步骤，该新的N-取代的庚酸衍生物含有通过反烯烃间隔基连接到该庚酸部分的各种不同的杂环。根据目标化合物对GABA转运蛋白mGAT1-mGAT4的效价和亚型选择性，对目标化合物进行了表征。