(Z)-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenyl-4-methoxybenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenyl-4-methoxybenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenyl] 4-methoxybenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₆S₂
• 分子量: 391.425
• InChiKey: BCONLXINLPBROC-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-methoxybenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.33h， 以57.31%的产率得到(Z)-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenyl-4-methoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  探索具有抗高血糖活性的PTP1B抑制剂5-亚芳基噻唑烷-2,4-二酮的磺酸酯

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）已被确定为胰岛素和瘦素信号通路的负调节剂，因此被认为是治疗2型糖尿病的新治疗靶标。合成了一系列的十一个芳基/烷基磺酰氧基-5-亚芳基噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并在体外筛选了PTP1B抑制活性，并在体内筛选了抗高血糖活性。预期引入芳基/烷基磺酸酯部分将产生具有显着效力的PTP1B抑制剂。对接结果揭示了它们的结合的双齿性质，并进一步帮助了理解PTP1B酶内部配体的结合方式。发现化合物13和14是有效的PTP1B抑制剂，IC 50分别为8.53和6.89 µM。化合物13，14，和18相比，吡格列酮也显示显著降低血糖水平的。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2074-8

文献信息

• Exploring sulfonate esters of 5-arylidene thiazolidine-2,4-diones as PTP1B inhibitors with anti-hyperglycemic activity
  作者：Manoj Kumar Mahapatra、Rajnish Kumar、Manoj Kumar

  DOI：10.1007/s00044-017-2074-8

  日期：2018.2

  sulfonyloxy-5-arylidene thiazolidine-2,4-dione derivatives were synthesized and screened in vitro for PTP1B inhibitory activity and in vivo for anti-hyperglycemic activity. The introduction of aryl/alkyl sulfonate ester moiety was anticipated to yield PTP1B inhibitors with significant potency. Docking results revealed their bidentate nature of binding, and further helped in understanding the binding mode of ligands

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）已被确定为胰岛素和瘦素信号通路的负调节剂，因此被认为是治疗2型糖尿病的新治疗靶标。合成了一系列的十一个芳基/烷基磺酰氧基-5-亚芳基噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并在体外筛选了PTP1B抑制活性，并在体内筛选了抗高血糖活性。预期引入芳基/烷基磺酸酯部分将产生具有显着效力的PTP1B抑制剂。对接结果揭示了它们的结合的双齿性质，并进一步帮助了理解PTP1B酶内部配体的结合方式。发现化合物13和14是有效的PTP1B抑制剂，IC 50分别为8.53和6.89 µM。化合物13，14，和18相比，吡格列酮也显示显著降低血糖水平的。