(2E)-2-(4'-bromobenzylidene)-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E)-2-(4'-bromobenzylidene)-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2E)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: BCPPBPLRTBDNJU-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 、 对溴苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71.6%的产率得到(2E)-2-(4'-bromobenzylidene)-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  评价作为A1和A2A腺苷受体拮抗剂的2-亚苄基-1-四氢萘酮衍生物

  摘要：

  腺苷受体（A 1和A 2A）的拮抗剂被认为对神经系统疾病有益，例如阿尔茨海默氏病和帕金森氏病。这项研究的目的是探索2-亚苄基-1-四氢萘酮衍生物作为A 1和/或A 2A腺苷受体的拮抗剂。通常，发现测试化合物对A 1腺苷受体具有选择性，只有三种测试化合物对A 1和A 2A腺苷受体均具有亲和力。在环A的C5，C6或C7位置带有羟基取代基的2-亚苄基-1-四氢萘酮显示出有利的腺苷A 1受体结合，而C5羟基取代导致有利的A 2A腺苷受体亲和力。有趣的是，环B上的对羟基取代与在位置C6或C7上带有羟基的环A结合提供了具有A 1和A 2A腺苷受体亲和力的2-亚苄基-1-四氢萘酮。化合物4和8表现出最高的A 1和A 2A腺苷受体亲和力，值低于7μm。这两种化合物均表现为A 1进行的GTP位移分析中检测腺苷受体拮抗剂。总之，可以将2-亚苄基-1-四氢萘酮衍生物视为设计新型双作用腺苷A 1 / A 2A受体

  DOI：

  10.1111/cbdd.13074

文献信息

• Evaluation of 2-benzylidene-1-tetralone derivatives as antagonists of A₁and A_2Aadenosine receptors
  作者：Lesetja J. Legoabe、Mietha M. Van der Walt、Gisella Terre'Blanche

  DOI：10.1111/cbdd.13074

  日期：2018.1

  adenosine receptor affinity. Compounds 4 and 8 displayed the highest A1 and A2A adenosine receptor affinity with values below 7 μm. Both these compounds behaved as A1 adenosine receptor antagonists in the performed GTP shift assays. In conclusion, the 2-benzylidene-1-tetralone derivatives can be considered as lead compounds to design a new class of dual acting adenosine A1/A2A receptor antagonists that

  腺苷受体（A 1和A 2A）的拮抗剂被认为对神经系统疾病有益，例如阿尔茨海默氏病和帕金森氏病。这项研究的目的是探索2-亚苄基-1-四氢萘酮衍生物作为A 1和/或A 2A腺苷受体的拮抗剂。通常，发现测试化合物对A 1腺苷受体具有选择性，只有三种测试化合物对A 1和A 2A腺苷受体均具有亲和力。在环A的C5，C6或C7位置带有羟基取代基的2-亚苄基-1-四氢萘酮显示出有利的腺苷A 1受体结合，而C5羟基取代导致有利的A 2A腺苷受体亲和力。有趣的是，环B上的对羟基取代与在位置C6或C7上带有羟基的环A结合提供了具有A 1和A 2A腺苷受体亲和力的2-亚苄基-1-四氢萘酮。化合物4和8表现出最高的A 1和A 2A腺苷受体亲和力，值低于7μm。这两种化合物均表现为A 1进行的GTP位移分析中检测腺苷受体拮抗剂。总之，可以将2-亚苄基-1-四氢萘酮衍生物视为设计新型双作用腺苷A 1 / A 2A受体
• NOVEL TETRALONE OR BENZOPYRANONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0902003B1

  公开（公告）日：2006-07-26
• US6080781A
  申请人：——

  公开号：US6080781A

  公开（公告）日：2000-06-27
• Potent inhibitory activity of hydroxylated 2-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones on LPS-stimulated reactive oxygen species production in RAW 264.7 macrophages
  作者：Surendra Kunwar、Su Min Lee、Tara Man Kadayat、Aarajana Shrestha、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128921

  日期：2022.10

  This study attempted to discover tetralone-derived potent ROS inhibitors by synthesizing sixty-six hydroxylated and halogenated 2-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones via Claisen-Schmidt condensation reaction. The majority of the synthesized and investigated compounds significantly inhibited ROS in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. When compared to malvidin (IC50 = 9.00 µM), compound 28

  本研究试图通过 Claisen-Schmidt缩合反应合成 66 个羟基化和卤化的 2-亚苄基-3,4-二氢萘-1(2 H )-酮来发现四氢萘酮衍生的强效 ROS 抑制剂。大多数合成和研究的化合物显着抑制 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中的 ROS。与锦葵素 (IC 50 = 9.00 µM) 相比，具有 6-羟基和 2-三氟甲基苯基部分的化合物28 (IC 50 = 0.18 µM) 显示出最有效的 ROS 抑制作用。此外，化合物20、31、39、45、47- _ _ _ _ _ _ _与参考化合物相比，图48、52、55-56、58-60和62也显示出高十倍的ROS抑制活性。基于构效关系研究，在四氢萘酮支架的 6 位和 7 位结合羟基以及苯环 B 中的不同卤素官能团对于有效的 ROS 抑制至关重要。本研究有助于更好地了解卤素和酚基在 ROS 抑制中的作用，对 2-benzylidene-3