4-(5-Chloro-2-ethyl-1H-imidazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-Chloro-2-ethyl-1H-imidazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl 4-(4-chloro-2-ethyl-1H-imidazol-5-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₂ClN₃O₄
• 分子量: 437.967
• InChiKey: BCQJXPFAFQSNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-氯-2-乙基-1H-咪唑-4-基)-甲醇 在 乙酸铵 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(5-Chloro-2-ethyl-1H-imidazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含 4- (5) -Chloro-2-ethyl-5- (4) -imidazolyl 取代基的新型 1,4-二氢吡啶的设计、合成和钙通道拮抗剂活性

  摘要：

  硝苯地平的一系列二烷基、二环烷基和二芳基酯类似物，其中 4 位的邻硝基苯基被 4-(5)-氯-2-乙基-5-(4)-咪唑基取代，使用豚鼠回肠纵向平滑肌的高 K + 收缩合成并评估钙通道拮抗剂。对称酯系列的结果表明，增加C3-和C5-酯取代基中链的长度会增加活性，活性最强的化合物是二苯乙酯衍生物，因此比参考药物硝苯地平更具活性。在不对称二酯系列中，当 R1 为甲基或乙基时，增加 R 取代基的亲油性，增加活性。最活跃的化合物是甲基/苯乙基和乙基/苯乙基酯衍生物，

  DOI：

  10.1002/ardp.200600013

文献信息

• Design, Synthesis, and Calcium Channel Antagonist Activity of New 1,4-Dihydropyridines Containing 4-(5)-Chloro-2-ethyl-5-(4)-imidazolyl Substituent
  作者：Asghar Davood、Niloufar Mansouri、Ahmad Rerza Dehpour、Hamed Shafaroudi、Eskandar Alipour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.200600013

  日期：2006.6

  ‐(4)‐imidazolyl substituent, were synthesized and evaluated as calcium channel antagonists using the high K+ contraction of guinea pig ileal longitudinal smooth muscle. The results for the symmetrical ester series showed that increasing the length of the chain in C3‐ and C5‐ester substituents increased the activity and the most active compound was the diphenylethyl ester derivative, so it was more

  硝苯地平的一系列二烷基、二环烷基和二芳基酯类似物，其中 4 位的邻硝基苯基被 4-(5)-氯-2-乙基-5-(4)-咪唑基取代，使用豚鼠回肠纵向平滑肌的高 K + 收缩合成并评估钙通道拮抗剂。对称酯系列的结果表明，增加C3-和C5-酯取代基中链的长度会增加活性，活性最强的化合物是二苯乙酯衍生物，因此比参考药物硝苯地平更具活性。在不对称二酯系列中，当 R1 为甲基或乙基时，增加 R 取代基的亲油性，增加活性。最活跃的化合物是甲基/苯乙基和乙基/苯乙基酯衍生物，