methylbis(2-vinylphenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylbis(2-vinylphenyl)silane
• 英文别名: bis(2-ethenylphenyl)-methylsilane
• 化学式: C₁₇H₁₈Si
• 分子量: 250.415
• InChiKey: BCRCJIUQZGISJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylbis(2-vinylphenyl)silane 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₄₀H₂₈N₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-1-(2-vinylphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b]silole 、 1-methyl-1-(2-vinylphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性分子内氢化硅烷化反应构建手性硅中心

  摘要：

  描述了铑催化的对映选择性脱对称对称二取代氢硅烷的分子内氢化硅烷化。原始的轴向手性菲咯啉配体（S）-BinThro（由Binol衍生的菲咯啉）被发现可作为这种转化的有效手性催化剂。手性硅立体异构中心是在不对称合成中引起广泛关注的手性基序之一，本协议提供了具有高对映选择性（最高91％ee）的手性硅中心的环状五元有机硅烷 。假定的活性Rh I催化剂采用N，N，O的形式由几个互补实验确定的三叉戟协调复杂性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501568
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 2-溴苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methylbis(2-vinylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性分子内氢化硅烷化反应构建手性硅中心

  摘要：

  描述了铑催化的对映选择性脱对称对称二取代氢硅烷的分子内氢化硅烷化。原始的轴向手性菲咯啉配体（S）-BinThro（由Binol衍生的菲咯啉）被发现可作为这种转化的有效手性催化剂。手性硅立体异构中心是在不对称合成中引起广泛关注的手性基序之一，本协议提供了具有高对映选择性（最高91％ee）的手性硅中心的环状五元有机硅烷 。假定的活性Rh I催化剂采用N，N，O的形式由几个互补实验确定的三叉戟协调复杂性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501568

文献信息

• Construction of a Chiral Silicon Center by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Yuki Naganawa、Tomoya Namba、Mayu Kawagishi、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201501568

  日期：2015.6.22

  Rhodium‐catalyzed enantioselective desymmetrizing intramolecular hydrosilylation of symmetrically disubstituted hydrosilanes is described. The original axially chiral phenanthroline ligand (S)‐BinThro (Binol‐derived phenanthroline) was found to work as an effective chiral catalyst for this transformation. A chiral silicon stereogenic center is one of the chiral motifs gaining much attention in asymmetric

  描述了铑催化的对映选择性脱对称对称二取代氢硅烷的分子内氢化硅烷化。原始的轴向手性菲咯啉配体（S）-BinThro（由Binol衍生的菲咯啉）被发现可作为这种转化的有效手性催化剂。手性硅立体异构中心是在不对称合成中引起广泛关注的手性基序之一，本协议提供了具有高对映选择性（最高91％ee）的手性硅中心的环状五元有机硅烷 。假定的活性Rh I催化剂采用N，N，O的形式由几个互补实验确定的三叉戟协调复杂性。