(4-allyl)-N,N-diisopropylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-allyl)-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)-4-prop-2-enylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: BCRFLZUCHYEXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 dilithium tetra(tert-butyl)zincate 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-allyl)-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  迈向无保护基团的卤素-金属交换反应：实用的，使用双阴离子型锌酸盐，tBu4ZnLi2 的官能化芳族卤化物的化学选择性金属化

  摘要：

  已经开发了一种使用四叔丁基锌酸二锂 (tBu4ZnLi2) 通过卤素-锌交换反应制备芳香锌酸盐化合物的通用方法。该试剂可以有效制备高度官能化的芳香族锌酸盐，特别是具有亲电官能团的那些，如酯、酰胺、醇和苯酚。卤素-锌交换反应和亲电捕获（使用烯丙基溴或苯甲醛）被证明是在功能化芳环上形成 CC 键的有力工具。还发现官能化的芳族锌酸盐中间体以良好的产率和高化学选择性进行铜和钯催化的 CC 键形成反应。

  DOI：

  10.1021/ja058246x

文献信息

• Development of Highly Chemoselective Bulky Zincate Complex,<i>t</i>Bu₄ZnLi₂: Design, Structure, and Practical Applications in Small-/Macromolecular Synthesis
  作者：Taniyuki Furuyama、Mitsuhiro Yonehara、Sho Arimoto、Minoru Kobayashi、Yotaro Matsumoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.200800536

  日期：2008.11.17

  We present full details of the unique reactivities of the newly developed dianion-type bulky zincate, dilithium tetra-tert-butylzincate (tBu(4)ZnLi(2)). With this reagent, halogen-zinc exchange reaction of variously functionalized haloaromatics and anionic polymerization of N-isopropylacrylamide (NIPAm)/styrene with excellent chemoselectivity were realized. Halogen-zinc exchange reaction followed by

  我们介绍了新开发的二价阴离子型大体积锌酸盐，四叔丁基锌酸二锂（tBu（4）ZnLi（2））的独特反应性的完整细节。用这种试剂，实现了具有多种化学官能度的各种官能化卤代芳烃的卤素-锌交换反应和N-异丙基丙烯酰胺（NIPAm）/苯乙烯的阴离子聚合。卤素-锌交换反应，然后用炔丙基溴进行亲电捕集，提供了一条通向官能化苯丙烯的便捷途径，特别是那些具有亲电官能团（如氰基，酰胺和卤素）的苯丙二烯。气相和液相结构的光谱和计算研究表明，该二价阴离子型锌酸盐通过其庞大的配体具有非凡的稳定性。
• Toward a Protecting-Group-Free Halogen−Metal Exchange Reaction:  Practical, Chemoselective Metalation of Functionalized Aromatic Halides Using Dianion-type Zincate, <i>^t</i>Bu₄ZnLi₂
  作者：Masanobu Uchiyama、Taniyuki Furuyama、Minoru Kobayashi、Yotaro Matsumoto、Kentaro Tanaka

  DOI：10.1021/ja058246x

  日期：2006.7.1

  preparation method for aromatic zincate compounds through a halogen-zinc exchange reaction using dilithium tetra-tert-butylzincate (tBu4ZnLi2) has been developed. This reagent permits efficient preparation of highly functionalized aromatic zincates, particularly, those with electrophilic functional groups, such as ester, amide, alcohol, and phenol. Halogen-zinc exchange reactions followed by electrophilic trapping

  已经开发了一种使用四叔丁基锌酸二锂 (tBu4ZnLi2) 通过卤素-锌交换反应制备芳香锌酸盐化合物的通用方法。该试剂可以有效制备高度官能化的芳香族锌酸盐，特别是具有亲电官能团的那些，如酯、酰胺、醇和苯酚。卤素-锌交换反应和亲电捕获（使用烯丙基溴或苯甲醛）被证明是在功能化芳环上形成 CC 键的有力工具。还发现官能化的芳族锌酸盐中间体以良好的产率和高化学选择性进行铜和钯催化的 CC 键形成反应。