1-ferrocenyl-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-ferrocenyl-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-ferrocenyl-3-thienylprop-2-ene-1-one；1-ferrocenyl-3-(2-thienyl)-2-propenone；1-thienyl-3-ferrocene；1-ferrocenyl-3-(thiophen-2-yl)propenone
• 化学式: C₁₇H₁₄FeOS
• 分子量: 322.211
• InChiKey: BCRWZYIXKJZBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenyl-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-亚硝基烯烃与硫代查尔酮的 [4+2]-环加成作为近选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的原型 - 实验和计算研究。

  摘要：

  α-亚硝基烯烃与硫查耳酮在亲二烯体的硫酮部分以高选择性发生[4+2]-环加成反应，以中等至良好的收率提供苯乙烯基取代的4H-1,5,2-恶噻嗪。在八种可能的杂狄尔斯-阿尔德加合物中，仅观察到这种异构体，因此已经鉴定出高度近选择性和区域选择性环加成的原型。对粗产物混合物的分析表明，α-亚硝基烯烃还竞争性地加成到硫查尔酮二聚体的硫酮部分，从而提供双杂环[4+2]-环加合物。这些实验得到了高级 DFT 计算的支持，该计算也扩展到其他亚硝基化合物和硫酮的相关杂狄尔斯-阿尔德反应。这些计算表明，标题环加成是动力学控制的过程，证实了硫酮作为超亲双烯体的作用。计算研究还应用于实验研究的硫代查尔酮二聚化，结果表明 1,2-二硫英和 2H-噻喃异构体与单体处于平衡状态。同样，DFT 计算表明了该过程的动力学控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201903385
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰基二茂铁 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到1-ferrocenyl-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ferrocenyl-Substituted 3-Cyano-2-methylpyridines

  摘要：

  通过在叔丁醇钾存在下，将取代有二茂铁的α,β-不饱和羰基化合物在乙腈中进行声波处理，可以轻松地制备出2-甲基-3-氰基吡啶的二茂铁基取代物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3710

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 1,3,4-Thiadiazolylpyrazolines Compounds Containing Ferrocene
  作者：Liqin Chen、Huihui Duan、Xinyu Zhang、Qiong Zhang、Hailian Huang、Junlong Zhao、Bang Chen、Chengwen Hua、Xiaofeng Gou

  DOI：10.1002/jhet.3238

  日期：2018.8

  The synthesis of 1,3,4‐thiadiazole skeleton compounds exhibiting high fungicidal activities has been demonstrated. Thirteen novel 1,3,4‐thiadiazolyl‐pyrazolines compounds containing ferrocene were designed and synthesized from the ferrocenylchalcones intermediates 3a–3m and the 2‐hydrazino‐5‐phenyl‐1,3,4‐thiadiazole intermediate 8. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT‐IR spectra

  已证明具有高杀真菌活性的1,3,4-噻二唑骨架化合物的合成。从二茂铁基查耳酮中间体3a - 3m和2-肼基-5-苯基-1,3,4-噻二唑中间体8设计并合成了13种新型的含二茂铁的1,3,4-噻二唑基-吡唑啉化合物。所有化合物的特征均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和HR-MS以及一种新化合物N-（4-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-二茂铁基-5-苯基吡唑啉9a通过X射线衍射分析进一步确定。生物学活性测定的初步结果表明，所有标题化合物对茄腐霉菌，桑赤霉和烟赤霉均表现出明显的杀真菌活性。此外，与对照药物吡菌胺酯相比，化合物9e和9h显示出对三种真菌种类更高的杀真菌活性。
• Magnetic NiFe₂O₄nanoparticles: efficient, heterogeneous and reusable catalyst for synthesis of acetylferrocene chalcones and their anti-tumour activity
  作者：Ahmed M. Abu-Dief、Ibrahim F. Nassar、Wafaa H. Elsayed

  DOI：10.1002/aoc.3521

  日期：2016.11

  prepared magnetic NiFe2O4 nanoparticles were characterized using powder X‐ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy, transmission electron microscopy (TEM), high‐resolution TEM, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, thermogravimetric analysis, infrared spectroscopy and vibrating sample magnetometry. XRD and TEM analyses confirmed the formation of single‐phase ultrafine nickel ferrite nanoparticles

  研究了通过水热技术可靠地合成磁性NiFe 2 O 4纳米粒子。将制得的磁性的NiFe 2层ö 4使用粉末X射线衍射（XRD）的纳米颗粒进行了表征，扫描电子显微镜，透射电子显微镜（TEM），高分辨率TEM，能量色散型X射线光谱法，热重分析，红外光谱和振动样品磁力计。XRD和TEM分析证实了具有高均相立方形状和元素组成的单相超细镍铁氧体纳米颗粒的形成。此外，制备了磁性NiFe 2 O 4纳米颗粒被用作乙酰二茂铁与各种醛（芳族和/或杂环）之间的Claisen-Schmidt缩合反应的高效，廉价且环保的催化剂，可产生高收率的乙酰二茂铁查耳酮，且易于加工并缩短了反应时间。产物通过结晶纯化。使用各种光谱分析方法（1 H NMR，13C NMR，GC-MS）。通过简单的磁倾析法可以很容易地回收催化剂，并且可以循环使用几次而没有明显的催化活性损失。此外，评估了制备的查耳酮衍生物对三种人类肿瘤细胞系HCT1
• Synthesis, characterization, electrochemistry and optical properties of new 1,3,5-trisubstituted ferrocenyl pyrazolines and pyrazoles containing sulfonamide moiety
  作者：Ch. Kiran Kumar、Rajiv Trivedi、K. Ravi Kumar、L. Giribabu、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.011

  日期：2012.11

  This article describes the synthesis and characterization of a series of new 3-ferrocenyl-1-(4-sulphamylphenyl)-5-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazolines and the corresponding pyrazole derivatives derived from ferrocenyl chalcones and 4-hydrazino benzenesulfonamide hydrochloride. The compounds were characterized by spectroscopic means and the structure of the new ferrocenyl pyrazoline (3a) was determined by

  本文介绍了一系列新的3-二茂铁基-1-（4-硫戊基苯基）-5-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑啉及其相应的衍生自二茂铁基查耳酮和4-肼基的吡唑衍生物的合成和表征苯磺酰胺盐酸盐。通过光谱学手段对化合物进行表征，并通过X射线晶体学测定新的二茂铁基吡唑啉（3a）的结构。通过在二氯甲烷溶剂中的紫外/可见吸收光谱和荧光光谱（稳态和时间分辨）研究了这些化合物的光学性质。电化学研究表明，所有化合物在521-543毫伏表现出对应于二茂铁吡唑啉（可逆的氧化行为3A -l）和621–645 mV分别对应于二茂铁吡唑（4a - j），由i pc / i pa  = 0.92–1.00确认。
• Synthesis of 5-Aryl-1-benzothiazolyl-3-ferrocenyl-2-pyrazoline by Condensation of Ferrocenyl Chalcones with 2-Hydrazinyl-benzothiazole
  作者：Manman Liu、Qian Liu、Jian Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18959

  日期：——

  Condensation reactions of chalcone containing ferrocene unit with 2-hydrazinyl-benzothiazole afforded five novel 5-aryl-1-benzothiazolyl-3-ferrocenyl-2-pyrazolines in alkaline solution. The efficiency of using NaOH as catalyst is higher than acetic acid or piperidine. The structures of these compounds 5a-e were confirmed by IR, 1H NMR and HRMS.

  含二茂铁基查尔酮与2-肼基苯并噻唑在碱性条件下发生缩合反应，合成了五种新的5-芳基-1-苯并噻唑基-3-二茂铁基-2-吡唑啉。使用氢氧化钠作为催化剂的效率高于乙酸或哌啶。这些化合物5a-e的结构通过IR、1H NMR和HRMS得到了确证。
• Ultrasound-irradiated Michael addition of amines to ferrocenylenones under solvent-free and catalyst-free conditions at room temperature
  作者：Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji、Da-Gong Gu、Zhi-Liang Shen、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.030

  日期：2005.6

  A facile Michael addition of ferrocenylenones with aliphatic amines under ultrasound irradiation in the absence of solvent and catalyst at room temperature can afford 1-ferrocenyl-3-amino carbonyl compounds rapidly in high yields, which is also efficient in the aza-Michael reaction of other α,β-unsaturated carbonyl compounds such as chalcone, carboxylic ester, etc. However, aromatic amines do not undergo

  在室温下不存在溶剂和催化剂的情况下，在超声辐射下，将二茂铁基烯酮与脂肪族胺轻松在迈克尔加成反应中，可以快速，高收率地快速获得1-二茂铁基-3-氨基羰基化合物，这在其他氮杂-迈克尔反应中也很有效α，β-不饱和羰基化合物，例如查尔酮，羧酸酯等。然而，芳族胺根本不进行共轭加成，并且在现有方法下的反应在长时间的反应后不会进行或以低收率进行。除了实验简单，通用性和选择性外，这种方法的优点是快速，对环境无害且成本较低，这将有助于绿色化学的发展。