N-[4-(3-nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(3-nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄S₂
• 分子量: 361.402
• InChiKey: BCSTXMINPUJFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(3-硝基苯基)噻唑 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以20%的产率得到N-[4-(3-nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-苯基噻唑-2-基）苯磺酰胺作为犬尿氨酸3-羟化酶的高亲和力抑制剂的合成及生化评估。

  摘要：

  在本文中，我们描述了N-（4-苯基噻唑-2-基）苯磺酰胺作为犬尿氨酸3-羟化酶抑制剂的合成，构效关系（SAR）和生化特性。化合物3,4-二甲氧基-N- [4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基]苯磺酰胺16（IC50 = 37 nM，Ro-61-8048）和4-氨基-N- [4- [2发现在体外，-氟-5-（三氟甲基）苯基]-噻唑-2-基]苯磺酰胺20（IC50 = 19 nM）是该酶的高亲和力抑制剂。此外，两种化合物在口服后均能阻断大鼠和沙鼠犬尿氨酸3-羟化酶，沙鼠大脑中的ED50在3-5μmol/ kg范围内。在大鼠的微透析实验中，有16剂剂量依赖性地增加了细胞外海马液中的犬尿酸浓度。口服100摩尔/千克的剂量可得出7。尿酸流出量增加了5倍。这些新化合物应允许详细调查神经元损伤后犬尿氨酸途径的病理生理作用。

  DOI：

  10.1021/jm970467t

文献信息

• [EN] KYNURENINE 3-HYDROXYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KYNURENINE 3-HYDROXYLASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004060369A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to the use of at least one compound with inhibitory activity on kynurenine 3-hydroxylase for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diabetes.

  本发明涉及使用至少一种对酮烟酸3-羟化酶具有抑制活性的化合物制备用于预防和/或治疗糖尿病的药物。
• Use of N-(4-aryl-thiazol-2-yl)-sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05877193A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The invention is concerned with the use of sulfonamide derivatives of the general formula ##STR1## wherein R signifies lower-alkyl, phenyl, benzyl, naphthyl, pyridyl or thienyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, lower-alkoxy, lower-alkyl carbonyl-amino, halogen, cycloalkyl, nitro, amino, methylenedioxy, phenoxy or benzyloxy substituents, and the aromatic rings, can, in turn, be substituted by nitro, halogen or amino, R.sup.1 -R.sup.4 signify hydrogen, halogen, hydroxy, lower-alkyl, nitro, cyano, amino, lower-alkoxy, benzyloxy, trifluoromethyl or phenyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, trifluoromethyl, nitro, amino or hydroxy substituents, and wherein R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.2 and R.sup.3 together can form a benzene ring which optionally can be substituted by halogen, trifluoromethyl, nitro, lower-alkyl or lower alkoxy, and of their pharmaceutically acceptable salts as kynurenin-3-hydroxylase inhibitors in the control or prevention of neuro-degenerative disorders, neurological disorders resulting from an activation of the immune system, or psychiatric illnesses and, respectively, for the production of corresponding medicaments.

  本发明涉及磺酰胺衍生物的使用，其一般式为 ##STR1## 其中R表示低烷基、苯基、苄基、萘基、吡啶基或噻吩基，可选地被一个或多个低烷基、低烷氧基、低烷基羰基氨基、卤素、环烷基、硝基、氨基、亚甲二氧基、苯氧基或苄氧基基团取代，芳香环可以被硝基、卤素或氨基取代，R.sup.1 -R.sup.4表示氢、卤素、羟基、低烷基、硝基、氰基、氨基、低烷氧基、苄氧基、三氟甲基或苯基，可选地被一个或多个低烷基、三氟甲基、硝基、氨基或羟基基团取代，其中R.sup.1和R.sup.2或R.sup.2和R.sup.3可以共同形成一个苯环，该苯环可选地被卤素、三氟甲基、硝基、低烷基或低烷氧基取代，以及其药学上可接受的盐，作为酪氨酸-3-羟化酶抑制剂，用于控制或预防神经退行性疾病、由免疫系统激活引起的神经系统疾病或精神疾病，分别用于生产相应的药物。
• N-(4-Aryl-thiazol-2-yl)-sulfonamide und deren Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0819681A2

  公开（公告）日：1998-01-21

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Sulfonamid-Derivaten der allgemeinen Formel    worin Rnieder-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Naphthyl, Pyridyl oder Thienyl, gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert durch nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkyl-carbonyl-amino, Halogen, Cycloalkyl, Nitro, Amino, Methylendioxy, Phenoxy oder Benzyloxy, wobei die aromatischen Ringe wiederum durch Nitro, Halogen oder Amino substituiert sein können, R1-R4Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, nieder-Alkyl, Nitro, Cyano, Amino, nieder-Alkoxy, Benzyloxy, Trifluormethyl oder Phenyl, gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert durch nieder-Alkyl, Trifluormethyl, Nitro, Amino oder Hydroxy, und wobei R1 und R2 oder R2 und R3 zusammen einen Benzolring bilden können, der gegebenenfalls substituiert sein kann durch Halogen, Trifluormethyl, Nitro, nieder-Alkyl oder nieder-Alkoxy, bedeuten, sowie von deren pharmazeutisch annehmbare Salze als Kynurenin-3-Hydroxylase Hemmstoffe bei der Bekämpfung oder Verhütung von neurodegenerativen Erkrankungen, neurologischen Erkrankungen als Folge einer Aktivierung des Immunsystems, von psychiatrischen Leiden bzw. zur Herstellung entsprechender Arzneimittel.

  本发明涉及通式如下的磺酰胺衍生物的用途 其中 Ris 低级烷基、苯基、苄基、萘基、吡啶基或噻吩基，可任选被低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-羰基-氨基、卤素、环烷基、硝基、氨基、亚甲基二氧基、苯氧基或苄氧基单取代或多取代，其中芳环可依次被硝基、卤素或氨基取代、 R1-R4为氢、卤素、羟基、低级烷基、硝基、氰基、氨基、低级烷氧基、苄氧基、三氟甲基或苯基，可选择被低级烷基、三氟甲基、硝基、氨基或羟基单取代或多取代、 其中 R1 和 R2 或 R2 和 R3 可共同形成一个苯环，该苯环可任选被卤素、三氟甲基、硝基、低级烷基或低级烷氧基取代，其药学上可接受的盐类可作为犬尿氨酸-3-羟化酶抑制剂，用于控制或预防神经退行性疾病、免疫系统激活导致的神经系统疾病、精神疾病或制备相应的药物。
• Kynurenine 3-hydroxylase inhibitors for the treatment of diabetes
  申请人：Autier Valerie

  公开号：US20060142358A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to the use of at least one compound with inhibitory activity on kynurenine 3-hydroxylase for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diabetes.

  本发明涉及至少一种对犬尿氨酸 3-羟化酶具有抑制活性的化合物用于制备预防和/或治疗糖尿病的药物。
• US05958910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——