(Z)-4-benzyloxy-1-(2-methoxy-6-hydroxy)phenoxybut-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-4-benzyloxy-1-(2-methoxy-6-hydroxy)phenoxybut-2-ene
• 英文别名: 3-methoxy-2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: BDCCPVYKQBHIKE-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (Z)-4-benzyloxy-1-(2-methoxy-6-hydroxy)phenoxybut-2-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51%的产率得到(Z)-4-benzyloxy-1-(2,6-bismethoxy)phenoxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化合成2-乙烯基-2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英

  摘要：

  1,4-双（甲氧基羰基氧基）丁-2-烯（2a-3a）或3,4-双（甲氧基羰基氧基）丁-1-烯（4a）与各种取代苯-1,2-二醇的反应被催化通过钯(0)配合物通过串联烯丙基取代反应以良好的产率得到取代的2-乙烯基-2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英。在 4-取代苯-1,2-二醇的情况下，区域异构体的比例由两个酚质子的相对酸度决定。对于 3-取代的苯-1,2-二醇，在烷基取代基的情况下，该比率仅由空间效应决定，尽管它主要由其他取代基的相应酚盐的相对稳定性决定；然而，对于 3-nitrobenzo-1,2-diol，这个比例是由 2-nitro- or 3-nitrophenate 的相对离去基团能力决定的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2665::aid-ejoc2665>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 、 (Z)-1-benzyloxy-4-(methoxycarbonyloxy)but-2-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到(Z)-4-benzyloxy-1-(2-methoxy-6-hydroxy)phenoxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化合成2-乙烯基-2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英

  摘要：

  1,4-双（甲氧基羰基氧基）丁-2-烯（2a-3a）或3,4-双（甲氧基羰基氧基）丁-1-烯（4a）与各种取代苯-1,2-二醇的反应被催化通过钯(0)配合物通过串联烯丙基取代反应以良好的产率得到取代的2-乙烯基-2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英。在 4-取代苯-1,2-二醇的情况下，区域异构体的比例由两个酚质子的相对酸度决定。对于 3-取代的苯-1,2-二醇，在烷基取代基的情况下，该比率仅由空间效应决定，尽管它主要由其他取代基的相应酚盐的相对稳定性决定；然而，对于 3-nitrobenzo-1,2-diol，这个比例是由 2-nitro- or 3-nitrophenate 的相对离去基团能力决定的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2665::aid-ejoc2665>3.0.co;2-0

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of 2-Vinyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxins
  作者：Magali Massacret、Paul Lhoste、Rajae Lakhmiri、Teodor Parella、Denis Sinou

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2665::aid-ejoc2665>3.0.co;2-0

  日期：1999.10

  The reaction of 1,4-bis(methoxycarbonyloxy)but-2-ene (2a–3a) or 3,4-bis(methoxycarbonyloxy)but-1-ene (4a) with various substituted benzene-1,2-diols was catalyzed by a palladium(0) complex to give substituted 2-vinyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxins in good yields via a tandem allylic substitution reaction. In the case of 4-substituted benzene-1,2-diols, the ratio of regioisomers is determined by the

  1,4-双（甲氧基羰基氧基）丁-2-烯（2a-3a）或3,4-双（甲氧基羰基氧基）丁-1-烯（4a）与各种取代苯-1,2-二醇的反应被催化通过钯(0)配合物通过串联烯丙基取代反应以良好的产率得到取代的2-乙烯基-2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英。在 4-取代苯-1,2-二醇的情况下，区域异构体的比例由两个酚质子的相对酸度决定。对于 3-取代的苯-1,2-二醇，在烷基取代基的情况下，该比率仅由空间效应决定，尽管它主要由其他取代基的相应酚盐的相对稳定性决定；然而，对于 3-nitrobenzo-1,2-diol，这个比例是由 2-nitro- or 3-nitrophenate 的相对离去基团能力决定的。