(24R)-stigmast-1,5-dien-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-stigmast-1,5-dien-3β-ol
• 英文别名: 3β-hydroxystigmasta-1,5-diene；stigmast-1,5-dien-3β-ol；desmosterol；(3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: BDCFUHIWJODVNG-VJSFXXLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-stigmast-1,5-dien-3β-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3β-acetoxystigmasta-1,5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  使用豆甾醇合成 1α-羟基维生素 D5 和相关化合物的功能性中间体的实用简便途径

  摘要：

  As a functional and versatile intermediate for the synthesis of la-hydroxyvitamin D-5 and related compounds, 1 alpha,2 alpha-epoxy-3 beta-hydroxystigmasta-5,7-diene was synthesized by a practical and facile 17-step route from stigmasterol in 17% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)6
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 N-甲基-4-哌啶酮 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (24R)-stigmast-1,5-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  使用豆甾醇合成 1α-羟基维生素 D5 和相关化合物的功能性中间体的实用简便途径

  摘要：

  As a functional and versatile intermediate for the synthesis of la-hydroxyvitamin D-5 and related compounds, 1 alpha,2 alpha-epoxy-3 beta-hydroxystigmasta-5,7-diene was synthesized by a practical and facile 17-step route from stigmasterol in 17% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)6

文献信息

• Practical and Facile Route to a Functional Intermadiate from Stigmasterol for the Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5 and Related Compounds
  作者：Noboru Kubodera、Michiyasu Takahashi、Seiya Hosokawa、Yuuya Ono

  DOI：10.3987/com-15-s(t)6

  日期：——

  As a functional and versatile intermediate for the synthesis of la-hydroxyvitamin D-5 and related compounds, 1 alpha,2 alpha-epoxy-3 beta-hydroxystigmasta-5,7-diene was synthesized by a practical and facile 17-step route from stigmasterol in 17% overall yield.