(-)-(2S,3S,4R)-dienomycin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3S,4R)-dienomycin C
• 英文别名: (-)-dienomycin C；dienomycin C；(2S,3S,4R)-3-methyl-2-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]piperidin-4-ol
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: BDDSGELKWZUGTC-BBDGWAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3-戊酮乙烯缩醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(2S,3S,4R)-dienomycin C
  参考文献：
  名称：

  使用二烯三羰基铁络合物对2,3,4-取代的哌啶进行非对映选择性修饰。（±）-地诺霉素C和（±）-4-表-地诺霉素C的全合成

  摘要：

  2，3，4-取代的哌啶的非对映选择性形成是通过分子内曼尼希型环化反应使铁二烯络合物2和伯胺3缩合而实现的。该方法通过（±）-地诺霉素C 1及其C-4差向异构体9的首次全合成来说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00621-1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidines – Total Synthesis and Absolute Configurations of (+)- and (–)-Dienomycin C
  作者：Isabelle Ripoche、Jean-Louis Canet、Jacques Gelas、Yves Troin

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1517::aid-ejoc1517>3.0.co;2-h

  日期：1999.7

  The first total asymmetric synthesis and the attribution of the absolute configurations of (+)-dienomycin C (1), an alkaloid isolated from a Streptomyces strain, are reported. This compound was prepared in six steps from the enantiopure tricarbonyl(dienal)iron complex (+)-4 which is easily obtained by separating preformed diastereomers, starting from phenylpentadienoic acid and (S)-methyl mandelate

  报道了从链霉菌属菌株中分离出的生物碱 (+)-双烯霉素 C (1) 的第一次完全不对称合成和绝对构型的归属。该化合物是从对映纯的三羰基（二烯醛）铁络合物 (+)-4 分六步制备的，该络合物很容易通过分离预先形成的非对映异构体而获得，从苯基戊二烯酸和 (S)-扁桃酸甲酯开始。
• Total synthesis of (+)-dienomycin C
  作者：Hajime Yokoyama、Yuko Hayashi、Yumi Nagasawa、Hiromi Ejiri、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.048

  日期：2010.10

  Total synthesis of (+)-dienomycin C was achieved via Sharpless asymmetric epoxidation. Pd-catalyzed hydrogenolysis with formic salt, and Pd(II)-catalyzed cyclization of urethane. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of dienomycin C
  作者：Daniel L. Comins、Gary M. Green

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02273-4

  日期：1999.1

  The first asymmetric synthesis of dienomycin C was accomplished in seven steps and 46% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective elaboration of 2,3,4-substituted piperidines using diene iron tricarbonyl complexes. Total synthesis of (±)-dienomycin C and (±)-4-epi-dienomycin C
  作者：Isabelle Ripoche、Khalil Bennis、Jean-Louis Canet、Jacques Gelas、Yves Troin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00621-1

  日期：1996.6

  The diastereoselective formation of 2,3,4-substituted piperidines is achieved by condensation of the iron dienal complex 2 and the primary amine 3via an intramolecular Mannich-type cyclisation. This method is illustrated by the first total synthesis of (±)-dienomycin C 1 and its C-4 epimer 9.

  2，3，4-取代的哌啶的非对映选择性形成是通过分子内曼尼希型环化反应使铁二烯络合物2和伯胺3缩合而实现的。该方法通过（±）-地诺霉素C 1及其C-4差向异构体9的首次全合成来说明。