(cis-3-ethyl-3-(trifluoromethyl)aziridin-2-yl)(diphenyl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cis-3-ethyl-3-(trifluoromethyl)aziridin-2-yl)(diphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: (2R,3S)-3-diphenylphosphoryl-2-ethyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃NOP
• 分子量: 339.297
• InChiKey: BDELJAMUNDUDSC-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (cis-3-ethyl-3-(trifluoromethyl)aziridin-2-yl)(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  从磷酸化的肟和亲核试剂区域选择性合成氟烷基化的β-氨基磷衍生物和氮丙啶

  摘要：

  描述了通过非对映选择性地将甲醇盐，咪唑，苯硫醇和格氏试剂非对映选择性加成到官能化的酮肟-膦氧化物和-膦酸酯上的简单有效的立体选择性合成氟烷基取代的氮丙啶-2-膦氧化物和-膦酸酯的方法。氮丙啶被用作区域选择性合成含氟的β-氨基膦氧化物和β-氨基膦酸酯的中间体。氨基磷衍生物也可以从衍生自氧化膦和膦酸酯与硼氢化钠的酮肟中获得。

  DOI：

  10.1021/jo060865g

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fluoroalkylated β-Aminophosphorus Derivatives and Aziridines from Phosphorylated Oximes and Nucleophilic Reagents
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、José M. Alonso

  DOI：10.1021/jo060865g

  日期：2006.8.1

  Grignard reagents to functionalized ketoxime-phosphine oxides and -phosphonates is described. Aziridines are used as intermediates for the regioselective synthesis of fluorine containing β-amino phosphine oxides and β-amino phosphonates. Amino phosphorus derivatives can also be obtained from ketoximes derived from phosphine oxides and phosphonates with sodium borohydride.

  描述了通过非对映选择性地将甲醇盐，咪唑，苯硫醇和格氏试剂非对映选择性加成到官能化的酮肟-膦氧化物和-膦酸酯上的简单有效的立体选择性合成氟烷基取代的氮丙啶-2-膦氧化物和-膦酸酯的方法。氮丙啶被用作区域选择性合成含氟的β-氨基膦氧化物和β-氨基膦酸酯的中间体。氨基磷衍生物也可以从衍生自氧化膦和膦酸酯与硼氢化钠的酮肟中获得。