(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₅Si
• 分子量: 403.635
• InChiKey: BDELLIHBFFHROG-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis

  摘要：

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。

  DOI：

  10.1039/b502952j
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 高氯酸 作用下， 反应 1.0h， 以12%的产率得到(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis

  摘要：

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。

  DOI：

  10.1039/b502952j

文献信息

• Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Monica Paravidino、Renata Riva

  DOI：10.1039/b502952j

  日期：——

  A novel synthetic application of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) 1, obtained in both enantiomeric forms in high e.e. via a chemoenzymatic procedure, is described. Starting from the common precursor 3, N- and O-containing 6-membered heterocycles have been prepared exploiting ring-closing metathesis as the key step. Possible elaborations of the double bond in 6 and 28 have been explored and, in the case of 28, conversion into the glycosidase inhibitor isofagomine 53 has been achieved.

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。